4,4'-deoxybenzoin diisocyanate | 1190418-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-deoxybenzoin diisocyanate
• 英文别名: 1,2-Bis(4-isocyanatophenyl)ethanone；1,2-bis(4-isocyanatophenyl)ethanone
• CAS: 1190418-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: WNDBQCCVTDNASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯酰 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 硫化氢 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4,4'-deoxybenzoin diisocyanate
  参考文献：
  名称：

  Halogen-free, low flammability polyurethanes derived from deoxybenzoin-based monomers

  摘要：

  合成了两种新型含脱氧安息香单体：二异氰酸酯和二醇，并用于制备聚氨酯材料和泡沫。 4,4'-二氨基脱氧安息香通过 4,4'-二溴苯偶酰与氨基甲酸叔丁酯的乌尔曼偶联制备。还原其中一个羰基并脱去 t-Boc 保护，得到芳香族二胺，用三光气将其转化为 4,4'-脱氧安息香二异氰酸酯 (DBDI)。然后使用 DBDI 制备两种不同的聚氨酯，一种通过与 1,3-丙二醇反应，另一种通过与脱氧苯偶姻二醇反应。相对于由4,4'-甲基二苯基二异氰酸酯(MDI)和2,4-甲苯二异氰酸酯(TDI)制备的常规聚氨酯，由这些反应获得的聚氨酯表现出较低的放热能力(HRC)值。本研究中制备的聚氨酯的 HRC 值低至 ∼130 J g−1 K−1，炭产率高达 ∼40%。此外，还合成了含羟基端基的脱氧安息香基低聚物，并将其用于制备聚氨酯泡沫，与容易燃烧和滴落的传统聚氨酯泡沫相比，其HRC值显着降低，炭产率更高。综上所述，在不添加任何阻燃剂（例如对健康和环境有害的卤代化合物）的情况下，将脱氧苯偶姻部分整合到聚合物结构的二异氰酸酯或多元醇组分中可以降低放热速率并降低可燃性。

  DOI：

  10.1039/b924034a

文献信息

• DEOXYBENZOIN-DERIVED ANTI-FLAMMABLE POLYMERS
  申请人：Emrick Todd

  公开号：US20110112241A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention provides novel flame-retardant polymers and materials, their synthesis and use. More particularly, the flame-retardant polymers are deoxybenzoin-derived polymers.

  该发明提供了新型阻燃聚合物和材料，其合成和使用。更具体地，这些阻燃聚合物是由脱氧苯甲酮衍生的聚合物。
• US8314202B2
  申请人：——

  公开号：US8314202B2

  公开（公告）日：2012-11-20
• US9175131B2
  申请人：——

  公开号：US9175131B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• US9340635B2
  申请人：——

  公开号：US9340635B2

  公开（公告）日：2016-05-17
• US9822205B2
  申请人：——

  公开号：US9822205B2

  公开（公告）日：2017-11-21