methyl 1,1,10cβ-trimethyl-2,3,3aβ,5,6aβ,8,9,10c-octahydro-1H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-b><1,4>dioxine-6-carboxylate | 144443-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 1,1,10cβ-trimethyl-2,3,3aβ,5,6aβ,8,9,10c-octahydro-1H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-b><1,4>dioxine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (7S,12S,16R)-15,15,16-trimethyl-3,6,11-trioxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1,8-diene-8-carboxylate
• CAS: 144443-07-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: ORRWUGVARQRGIS-FNFWKMNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,1,10cβ-trimethyl-2,3,3aβ,5,6aβ,8,9,10c-octahydro-1H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-b><1,4>dioxine-6-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 、 水 、 silver carbonate 作用下， 生成 methyl 5-oxo-1,1,10cβ-trimethyl-2,3,3aβ,5,6aβ,8,9,10c-octahydro-1H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-b><1,4>dioxine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,4-二恶烯：一种毛喉素A，B环系统的方法。

  摘要：

  报道了一种基于使用1，4-二恶烯在毛喉素的A，B环系统中引入C-6和C-7氧化基团的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61189-9
• 作为产物：
  描述：

  5-<2,6,6-trimethyl-2,6,6,3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-1-enyl>-2,3-dihydro-1,4-dioxine 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 1,1,10cβ-trimethyl-2,3,3aβ,5,6aβ,8,9,10c-octahydro-1H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-b><1,4>dioxine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,4-二恶烯：一种毛喉素A，B环系统的方法。

  摘要：

  报道了一种基于使用1，4-二恶烯在毛喉素的A，B环系统中引入C-6和C-7氧化基团的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61189-9

文献信息

• 1,4-Dioxene in organic synthesis: An approach to the A,B ring system of forskolin.
  作者：Valérie Blanchot-Courtois、Marcel Fétizon、Issam Hanna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61189-9

  日期：1992.8

  A methodology for the introduction of C-6 and C-7 oxygenated groups in the A,B ring system of forskolin based on the use of 1,4-dioxene is reported.

  报道了一种基于使用1，4-二恶烯在毛喉素的A，B环系统中引入C-6和C-7氧化基团的方法。
• An unusual base induced 1,5-electrocyclization of a tetracyclic 1,4-cyclohexadiene derivative
  作者：Valérie Blanchot-Courtois、Issam Hanna、Thierry Prangé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61190-5

  日期：1992.8

  Treatment of tetracyclic 1,4-cyclohexadiene 1 with LDA in THF at −70°C led to 2 by an unusual 1,5-electrocyclization; the structure of 2 was established by spectroscopic data and by X-ray crystallographic analysis.

  在-70°C下用LDA在THF中处理四环1,4-环己二烯1导致1,5-不寻常的1,5-电环化反应生成2 ; 通过光谱数据和X射线晶体学分析确定了2的结构。
• Blanchot-Courtois, Valerie; Fetizon, Marcel; Hanna, Issam, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 794 - 800
  作者：Blanchot-Courtois, Valerie、Fetizon, Marcel、Hanna, Issam、Prange, Thierry

  DOI：——

  日期：——