methyl (8R,9S,12S,16R)-15,15,16-trimethyl-3,6,11-trioxapentacyclo[7.6.1.01,9.02,7.012,16]hexadec-2(7)-ene-8-carboxylate | 144443-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶英
• 英文名称: methyl (8R,9S,12S,16R)-15,15,16-trimethyl-3,6,11-trioxapentacyclo[7.6.1.01,9.02,7.012,16]hexadec-2(7)-ene-8-carboxylate
• CAS: 144443-08-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: MRSPTYNRANQEKD-AGYSPSJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,1,10cβ-trimethyl-2,3,3aβ,5,6aβ,8,9,10c-octahydro-1H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-b><1,4>dioxine-6-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到methyl (8R,9S,12S,16R)-15,15,16-trimethyl-3,6,11-trioxapentacyclo[7.6.1.01,9.02,7.012,16]hexadec-2(7)-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四环1,4-环己二烯衍生物的一种不寻常的碱诱导的1,5-电环化

  摘要：

  在-70°C下用LDA在THF中处理四环1,4-环己二烯1导致1,5-不寻常的1,5-电环化反应生成2 ; 通过光谱数据和X射线晶体学分析确定了2的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61190-5

文献信息

• An unusual base induced 1,5-electrocyclization of a tetracyclic 1,4-cyclohexadiene derivative
  作者：Valérie Blanchot-Courtois、Issam Hanna、Thierry Prangé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61190-5

  日期：1992.8

  Treatment of tetracyclic 1,4-cyclohexadiene 1 with LDA in THF at −70°C led to 2 by an unusual 1,5-electrocyclization; the structure of 2 was established by spectroscopic data and by X-ray crystallographic analysis.

  在-70°C下用LDA在THF中处理四环1,4-环己二烯1导致1,5-不寻常的1,5-电环化反应生成2 ; 通过光谱数据和X射线晶体学分析确定了2的结构。