4-Isopropyl-2,8,8,8a-tetramethyl-8,8a-dihydro-1,6-dioxa-s-indacene-5,7-dione | 118429-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-Isopropyl-2,8,8,8a-tetramethyl-8,8a-dihydro-1,6-dioxa-s-indacene-5,7-dione
• 英文别名: 2,8,8,8a-Tetramethyl-4-propan-2-ylfuro[3,4-f][1]benzofuran-5,7-dione；2,8,8,8a-tetramethyl-4-propan-2-ylfuro[3,4-f][1]benzofuran-5,7-dione
• CAS: 118429-61-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: WVEICGGHHBTNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropyl-2,8,8,8a-tetramethyl-8,8a-dihydro-1,6-dioxa-s-indacene-5,7-dione 生成 (E)-2-<1-(2,5-dimethyl-3-furyl)-2-methylpropylidene>-3-isopropylidenesuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  作为高效光致变色化合物的氟酸。光反应中呋喃基呋喃基亚烷基部分上的取代基的作用

  摘要：

  测量了在呋喃基亚烷基部分上具有 Me、Et、n-Pr 或 i-Pr 的呋喃基硫酰化物的光反应的量子产率。当烷基 (R) 变得更大时，E-Z 异构化被大大抑制，环化加速。当 R 为 i-Pr 时，未观察到 E-Z 异构化，着色环化的量子产率为 0.62。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1049
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-<1-(2,5-dimethyl-3-furyl)-2-methylpropylidene>-3-isopropylidenesuccinic anhydride 反应 1.25h， 以27.8%的产率得到4-Isopropyl-2,8,8,8a-tetramethyl-8,8a-dihydro-1,6-dioxa-s-indacene-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Fulgides 光致变色反应的 X 射线衍射分析：双光子激发引起的晶态反应

  摘要：

  尽管大多数强酸酐在固态下显示出它们的光致变色，但先前未观察到伴随光致变色的晶体结构变化。迄今为止，人们认为光致变色反应发生在晶体的表面或缺陷处，或者随着晶体的破坏而进行。在这项研究中，我们成功地使用 X 射线衍射分析观察了伴随着硫化物光致变色的晶体结构变化。当用稳定的紫外光照射单晶时，不可能检测到晶体结构中的光产物。脉冲激光的双光子激发对于产生足够数量的光产物而不显着降低晶体质量至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja800353u

文献信息

• Effects of Steric Bulkiness of Substituents on Quantum Yields of Photochromic Reactions of Furylfulgides
  作者：Yasushi Yokoyama、Tetsushi Inoue、Masato Yokoyama、Takakazu Goto、Takeshi Iwai、Naohiko Kera、Isamu Hitomi、Yukio Kurita

  DOI：10.1246/bcsj.67.3297

  日期：1994.12

  Furylfulgides with different sizes of alkyl substituents were synthesized and their photochromic properties were examined. While the quantum yield of coloring reaction increased and the quantum yield of the E-to-Z isomerization decreased as the steric bulkiness of the alkyl substitutent on the 2,5-dimethyl-3-furylmethylidene moiety increased, the bleaching quantum yield increased as the isopropylidene

  合成了具有不同大小烷基取代基的呋喃磺酰氯并检测了它们的光致变色性能。虽然随着 2,5-二甲基-3-呋喃亚甲基部分上烷基取代基的空间体积增加，着色反应的量子产率增加，E-to-Z 异构化的量子产率降低，但漂白量子产率随着异亚丙基被金刚烷基取代。两种效应独立起作用，并且在一个分子中具有异丙基的呋喃亚甲基部分和金刚烷亚基的呋喃酰氟酸在甲苯中显示出 0.51 (366 nm) 的着色量子产率和 0.26 (492 nm) 的漂白量子产率。
• Synthesis and Photochromic Properties of Fulgides with a<i>t</i>-Butyl Substituent on the Furyl- or Thienylmethylidene Moiety
  作者：Jitsuo Kiji、Tamon Okano、Hitoshi Kitamura、Yasushi Yokoyama、Shuji Kubota、Yukio Kurita

  DOI：10.1246/bcsj.68.616

  日期：1995.2

  as the catalyst. The reaction at 90 °C under 80 atm of carbon monoxide for 5 h directly gave both E and Z isomers of t-butyl-substituted furyl- or thienyl fulgides. The former had been reported impossible to synthesize by the Stobbe condensation. Similarly, furyl- and thienylfulgides with an isopropyl group were synthesized by this method. The fulgides were isolated by column chromatography in 37—75%

  2,6,6-三甲基-5-(2,5-二甲基-3-呋喃基和-3-噻吩基)-3-庚炔-2,5-二醇在苯中在 1:1-Pd( OAc)2/I2 作为催化剂。在 90°C 和 80 个大气压的一氧化碳下反应 5 小时，直接得到叔丁基取代的呋喃基或噻吩基强酸酐的 E 和 Z 异构体。据报道，前者不可能通过 Stobbe 缩合合成。类似地，通过这种方法合成了带有异丙基的呋喃基和噻吩基硫辛酸。通过柱层析分离出产率为 37-75% 的强酸酐。叔丁基-呋喃基-和-噻吩基强酸酐的着色量子产率分别为0.79和0.73，在具有相同杂芳环的各系列强酸酐中最高。
• Fulgides as Efficient Photochromic Compounds. Role of the Substituent on Furylalkylidene Moiety of Furylfulgides in the Photoreaction
  作者：Yasushi Yokoyama、Takakazu Goto、Tetsushi Inoue、Masato Yokoyama、Yukio Kurita

  DOI：10.1246/cl.1988.1049

  日期：1988.6.5

  Quantum yields of photoreactions of furylfulgides having Me, Et, n-Pr, or i-Pr on the furylalkylidene moiety were measured. The E–Z isomerization was greatly suppressed and the cyclization was accelerated when the alkyl group (R) became bulkier. When R was i-Pr, no E–Z isomerization was observed and the quantum yield of the colorizing cyclization was 0.62.

  测量了在呋喃基亚烷基部分上具有 Me、Et、n-Pr 或 i-Pr 的呋喃基硫酰化物的光反应的量子产率。当烷基 (R) 变得更大时，E-Z 异构化被大大抑制，环化加速。当 R 为 i-Pr 时，未观察到 E-Z 异构化，着色环化的量子产率为 0.62。
• X-ray Diffraction Analysis of Photochromic Reaction of Fulgides: Crystalline State Reaction Induced by Two-Photon Excitation
  作者：Jun Harada、Ryo Nakajima、Keiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/ja800353u

  日期：2008.6.1

  solid state, crystal structure changes accompanying the photochromism have not been previously observed. The photochromic reactions have been so far considered to take place on surfaces or at defects of the crystals or to proceed with destruction of the crystals. In this study we have succeeded in observing crystal structure changes accompanying the photochromism of fulgides using X-ray diffraction

  尽管大多数强酸酐在固态下显示出它们的光致变色，但先前未观察到伴随光致变色的晶体结构变化。迄今为止，人们认为光致变色反应发生在晶体的表面或缺陷处，或者随着晶体的破坏而进行。在这项研究中，我们成功地使用 X 射线衍射分析观察了伴随着硫化物光致变色的晶体结构变化。当用稳定的紫外光照射单晶时，不可能检测到晶体结构中的光产物。脉冲激光的双光子激发对于产生足够数量的光产物而不显着降低晶体质量至关重要。
• Yokoyama, Yasushi; Iwai, Takeshi; Kera, Naohiko, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 263 - 264
  作者：Yokoyama, Yasushi、Iwai, Takeshi、Kera, Naohiko、Hitomi, Isamu、Kurita, Yukio

  DOI：——

  日期：——