2-thiophen-2-yl-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]oxazin-4-one | 339360-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-thiophen-2-yl-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one；2-(2-thienyl)-2H,3H-benzo[e]1,3-oxazin-4-one；2-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 339360-94-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• mdl: MFCD01573094
• 分子量: 231.275
• InChiKey: AGFNJEKZJADNQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 水杨酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52 %的产率得到2-thiophen-2-yl-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-(1H-吲哚-3-基)喹唑啉-4(3H)-1衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  由于传染原的抗生素耐药性不断增加，许多细菌性疾病的治疗仍然是一个重大问题。其中，这与金黄色葡萄球菌有关，尤其是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和结核分枝杆菌。在本文中，我们报告了对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌均具有活性的抗菌化合物。开发了一种直接制备 2-(1H-吲哚-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮及其类似物的方法。还考虑了它们的结构和功能关系。报道了合成化合物对结核分枝杆菌 H37Rv、金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、MRSA ATCC 43300、白色念珠菌 ATCC 10231 的抗菌活性，及其在抑制金黄色葡萄球菌生物膜形成中的作用。2-(5-Iodo-1H-indol-3-yl)quinazolin-4(3H)-one (3k) 对 MRSA 显示出较低的最低抑制浓度 (MIC)，为 0.98 μg/mL。使用分枝杆菌和链球菌 (p)ppGpp 合成酶结构作为

  DOI：

  10.3390/molecules28145348

文献信息

• One-Pot Heterocondensation for Benzoxazinone Derivatives Using Sodium Perborate as Catalyst
  作者：Mazaahir Kidwai、Kavita Singhal、Priya Singhal

  DOI：10.3987/com-07-11046

  日期：——

  An efficient synthesis of series of benzoxazinones, employing sodium perborate tetrahydrate (SPB) as a condensing agent is described. SPB in water and formic acid system is proved as a selective catalyst of hydration for cyanides. The rate enhancement and high yield is attributed to the coupling of suitable catalyst with this solvent system. This methodology eliminates the number of steps during the reaction.