(E)-4-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)isochroman-1,3-dione | 59417-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-4-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)isochroman-1,3-dione
• 英文别名: (4E)-4-[(5-methylthiophen-2-yl)methylidene]isochromene-1,3-dione
• CAS: 59417-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: GJTZHCNEARVRJY-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.02h， 生成 (E)-4-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)isochroman-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型光致变色杂芳基亚烷基异色甘二酮体系

  摘要：

  合成了一种基于杂环取代基亚烷基异色二酮核的新型光致变色体系，并研究了其光谱发光和光致变色性能。得到的含有己三烯片段的异色二酮以开环E-型存在，通过1 H、13 C NMR光谱和X射线衍射研究的数据证实。观察到的光引发过程基本上取决于杂环取代基的性质。噻吩基、苯并[ b ]噻吩基和 1 H-吲哚基衍生物5c-f在固态下是非光致变色的，在溶液中它们的转变受到热可逆E/Z的限制-光异构化。由于开环己三烯异构体的光诱导重排成闭环环己二烯结构，具有呋喃基取代基的化合物5a在结晶形式下是光致变色的。5a的黄色晶体在 436 nm 的光照射下变成深蓝绿色。在578nm的可见光照射下，极易发生循环打开和晶体原色恢复的逆反应。与晶体相比，具有呋喃基取代基的化合物5a和5b在己烷、2-丙醇、乙腈和 DMSO 中的溶液在用 365 nm 的光照射时会变色。不可逆的光重排5a,b  →  6a,b包括环化阶段、呋

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.113793