(E)-4-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)isochroman-1,3-dione | 59417-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-4-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)isochroman-1,3-dione
• 英文别名: (4E)-4-[(5-methylthiophen-2-yl)methylidene]isochromene-1,3-dione
• CAS: 59417-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: GJTZHCNEARVRJY-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.02h， 生成 (E)-4-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)isochroman-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型光致变色杂芳基亚烷基异色甘二酮体系

  摘要：

  合成了一种基于杂环取代基亚烷基异色二酮核的新型光致变色体系，并研究了其光谱发光和光致变色性能。得到的含有己三烯片段的异色二酮以开环E-型存在，通过1 H、13 C NMR光谱和X射线衍射研究的数据证实。观察到的光引发过程基本上取决于杂环取代基的性质。噻吩基、苯并[ b ]噻吩基和 1 H-吲哚基衍生物5c-f在固态下是非光致变色的，在溶液中它们的转变受到热可逆E/Z的限制-光异构化。由于开环己三烯异构体的光诱导重排成闭环环己二烯结构，具有呋喃基取代基的化合物5a在结晶形式下是光致变色的。5a的黄色晶体在 436 nm 的光照射下变成深蓝绿色。在578nm的可见光照射下，极易发生循环打开和晶体原色恢复的逆反应。与晶体相比，具有呋喃基取代基的化合物5a和5b在己烷、2-丙醇、乙腈和 DMSO 中的溶液在用 365 nm 的光照射时会变色。不可逆的光重排5a,b  →  6a,b包括环化阶段、呋

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.113793

文献信息

• A novel photochromic hetarylalkylideneisocromandione system
  作者：Vladimir P. Rybalkin、Sofiya Yu. Zmeeva、Lidiya L. Popova、Gennadii S. Borodkin、Valerii V. Tkachev、Andrey N. Utenyshev、Olga Yu. Karlutova、Irina V. Dubonosova、Anatoly V. Chernyshev、Alexander D. Dubonosov、Anatoly V. Metelitsa、Vladimir A. Bren、Sergey M. Aldoshin、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.113793

  日期：2022.5

  solutions of compounds 5a and 5b with furanyl substituents in hexane, 2-propanol, acetonitrile and DMSO are discolored when irradiated with light of 365 nm. The irreversible photorearrangement 5a,b → 6a,b includes the stages of cyclization, the opening of the furan cycle and the formation of highly fluorescent naphthalic anhydride derivatives 6 (the quantum yield of fluorescence reaches 0.69 in hexane)), which

  合成了一种基于杂环取代基亚烷基异色二酮核的新型光致变色体系，并研究了其光谱发光和光致变色性能。得到的含有己三烯片段的异色二酮以开环E-型存在，通过1 H、13 C NMR光谱和X射线衍射研究的数据证实。观察到的光引发过程基本上取决于杂环取代基的性质。噻吩基、苯并[ b ]噻吩基和 1 H-吲哚基衍生物5c-f在固态下是非光致变色的，在溶液中它们的转变受到热可逆E/Z的限制-光异构化。由于开环己三烯异构体的光诱导重排成闭环环己二烯结构，具有呋喃基取代基的化合物5a在结晶形式下是光致变色的。5a的黄色晶体在 436 nm 的光照射下变成深蓝绿色。在578nm的可见光照射下，极易发生循环打开和晶体原色恢复的逆反应。与晶体相比，具有呋喃基取代基的化合物5a和5b在己烷、2-丙醇、乙腈和 DMSO 中的溶液在用 365 nm 的光照射时会变色。不可逆的光重排5a,b  →  6a,b包括环化阶段、呋