2-(methylamino)-5-methylbenzothiazole | 42047-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(methylamino)-5-methylbenzothiazole
• 英文别名: 5-methyl-(2-methylamino)benzothiazole；N,5-dimethyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 42047-07-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD11629338
• 分子量: 178.258
• InChiKey: GBMXWXGCHNRTRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylamino)-5-methylbenzothiazole 在 三氟化硼 、 二甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(5-Methylbenzothiazol-2-yl)-1,1,3-trimethyl-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Combating weeds in rice with benzothiazole derivatives

  摘要：

  通式为：##SPC1## 的苯并噻唑衍生物，其中R为氯原子，具有1至4个碳原子的烷基或甲氧基，可用作选择性除草剂。

  公开号：

  US03967950A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-(3-甲基苯基)硫脲 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以30.6%的产率得到2-(methylamino)-5-methylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Selective herbicides

  摘要：

  一种选择性除草剂组合物，包括一定量的化合物，其化学式为##SPC1##其中R选择自异丙基和叔丁基。

  公开号：

  US03967951A1

文献信息

• Efficient Conversion of Substituted Aryl Thioureas to 2-Aminobenzothiazoles Using Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Alfonzo D. Jordan、Chi Luo、Allen B. Reitz

  DOI：10.1021/jo0349431

  日期：2003.10.1

  The reaction of molecular bromine (Br2) with arylthioureas is known to produce 2-aminobenzothiazoles (Hugerschoff reaction). We show here that benzyltrimethylammonium tribromide (1, PhCH2NMe3Br3), a stable, crystalline organic ammonium tribromide (OATB), can be readily utilized as an alternative electrophilic bromine source. It is easier to control the stoichiometry of addition with an OATB, which

  已知分子溴（Br2）与芳基硫脲反应生成2-氨基苯并噻唑（Hugerschoff反应）。我们在这里显示了三溴苄基三甲基铵（1，PhCH2NMe3Br3），一种稳定的结晶有机三溴化铵（OATB），可以很容易地用作替代的亲电子溴源。用OATB更容易控制添加的化学计量，从而最大程度地减少了由过量试剂引起的芳香族溴化反应。我们已经开发了一种直接程序，该程序可以使用四丁基硫氰酸铵（Bu4NSCN）和PhCH2NMe3Br3从异硫氰酸酯和胺中制备官能化的2-氨基苯并噻唑。
• Discovery of N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine as new anthelmintic agent through scalable protocol for the synthesis of N-alkylbenzo[d]oxazol-2-amine and N-alkylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives
  作者：Pavitra Laohapaisan、Onrapak Reamtong、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Urusa Thaenkham、Poom Adisakwattana、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106287

  日期：2023.2

  N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine (2a), which had comparable potency to albendazole, an orally administered anthelmintic drug, against Gnathostoma spinigerum, Caenorhabditis elegans and Trichinella spiralis. Compound 2a showed about 10 times lower cytotoxicity towards normal human cell line (HEK293) than albendazole. Moreover, we have developed new processes for the synthesis of N-alkylbenzo[d]oxazol-2-amine

  我们发现了一种先导化合物N - methylbenzo[ d ]oxazol-2-amine ( 2a )，它具有与阿苯达唑相当的效力，阿苯达唑是一种口服的驱虫 药，可以对抗棘口线虫、秀丽隐杆线虫和旋毛虫。化合物2a对正常人细胞系 (HEK293) 的细胞毒性比阿苯达唑低约 10 倍。此外，我们还开发了合成N-烷基苯并[ d ]恶唑-2-胺和N-烷基苯并[ d ]的新工艺] thiazol-2-amine 衍生物通过无金属条件。该协议可以作为一种稳健且可扩展的方法，特别是合成N-甲基苯并 [ d ]恶唑-2-胺和N-甲基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物，这些衍生物难以使用其他无金属条件制备. 该方法使用苯并恶唑-2-硫醇或苯并噻唑-2-硫醇作为底物。该反应由硫醇官能团的甲基化引发，形成甲基硫化物中间体，这是一种关键策略，它促进了与N-甲基甲酰胺原位产生的气态甲胺的顺利亲核加成-消除反应。此
• Joshua, Chittoor P.; Thomas, Saramma K., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 2, p. 405 - 410
  作者：Joshua, Chittoor P.、Thomas, Saramma K.

  DOI：——

  日期：——
• KANO, SABURO;NOMURA, SYUDZO;XIRONO, JOSIXIKO;ISIKAVA, XISAO;YAMADA, SEDZO
  作者：KANO, SABURO、NOMURA, SYUDZO、XIRONO, JOSIXIKO、ISIKAVA, XISAO、YAMADA, SEDZO

  DOI：——

  日期：——
• JOSHUA, CHITTOOR, P.;THOMAS, SARAMMA, K., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 2, 405-409
  作者：JOSHUA, CHITTOOR, P.、THOMAS, SARAMMA, K.

  DOI：——

  日期：——