8,9,16,17,18,19-hexahydro-7H-dibenzo<1,4,8,12>tetra-azacyclopentadecine | 33419-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8,9,16,17,18,19-hexahydro-7H-dibenzo<1,4,8,12>tetra-azacyclopentadecine
• CAS: 33419-90-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄
• 分子量: 306.41
• InChiKey: WHEXJPFMZDWZER-OZNQKUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9,16,17,18,19-hexahydro-7H-dibenzo<1,4,8,12>tetra-azacyclopentadecine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6,7,8,9,10,11,16,17,18,19-decahydro-5H-dibenzo{e,n}{1,4,8,12}tetraazacyclopentadecine
  参考文献：
  名称：

  二亚胺大环的立体选择性C-烷基化：一系列内消旋-二烷基取代的大环四胺的通用途径

  摘要：

  含有两个邻亚氨基苯胺基单元的大环化合物在用格氏试剂或烷基锂处理后进行立体选择性C-烷基化反应，得到内消旋-二烷基取代的大环四胺。

  DOI：

  10.1039/c39830001253
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-(ethane-1,2-diildiamine)bisbenzaldehyde 、 1,3-丙二胺 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到8,9,16,17,18,19-hexahydro-7H-dibenzo<1,4,8,12>tetra-azacyclopentadecine
  参考文献：
  名称：

  具有可变环尺寸的'N 4 '大环亚胺配体的非模板合成：分子内氢键的重要性。三个大环和两个开链配体的X射线晶体结构

  摘要：

  环的大小范围很广的二亚胺四氮杂大环化合物可以通过简单的缩合来分离，而无需借助“金属离子模板”或“高稀释”反应，条件是这些环可以形成分子内氢键以减少不利的孤子。氮原子之间的对-孤对相互作用。

  DOI：

  10.1039/c39800001218

文献信息

• Macrocyclic ligand ring size effects. Part 1. Complexation of tetra-aza ligands containing fused dibenzo substituents with Zn II and Cd II : a solution stability, X-ray crystal structure, and molecular mechanics study
  作者：Kenneth R. Adam、Brian J. McCool、Anthony J. Leong、Leonard F. Lindoy、Christopher W. G. Ansell、Philip J. Baillie、Keith P. Dancey、Laurel A. Drummond、Kim Henrick、Mary McPartlin、Dalgit K. Uppal、Peter A. Tasker

  DOI：10.1039/dt9900003435

  日期：——

  The interaction of ZnII and CdII with an extensive series of dibenzo-substituted macrocyclic and open-chain tetra-amines has been investigated. All ligands form 1 : 1 (metal : ligand) complexes in solution with these metal ions; the thermodynamic stabilities of the complexes in 95% methanol (I= 0.1 mol dm–3, NEt4ClO4) have been determined. Along one series of 14- to 16-membered macrocyclic systems

  已经研究了Zn II和Cd II与一系列广泛的二苯并取代的大环和开链四胺的相互作用。所有配体在溶液中与这些金属离子形成1：1（金属：配体）络合物。测定了该络合物在95％甲醇（I = 0.1 mol dm –3，NEt 4 ClO 4）中的热力学稳定性。沿着一系列的14至16元大环系统，Zn II在16元环络合物处的稳定模式发生位错，而Cd II的位错对应于15元环物种。结果，增加了稳定性差（ZnII > Cd II）后一个环的配合物之间。当庞大的烷基取代基连接到与两个仲胺供体相邻的碳原子上时，在很大程度上保持了由15元环表示的观察到的区别。但是，由于空间效应，各个稳定性的绝对值减小。在这项研究的扩展中，已经发现开链类似物在Zn II和Cd II之间没有显示出异常的区别。已显示仅包含苯胺氮供体的其他大环和开链配体仅与Zn II和Cd II形成非常弱的络合物。该X报道了两种游离配体和三种金属配合物的X射线结构和分子力学研究。
• HENRICK, K.;JUDD, P. M.;OWSTON, P. G.;PETERS, R.;TASKER, P. A.;TURNER, R.+, J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1983, N 21, 1253-1254
  作者：HENRICK, K.、JUDD, P. M.、OWSTON, P. G.、PETERS, R.、TASKER, P. A.、TURNER, R.+

  DOI：——

  日期：——
• Non-template synthesis of ‘N₄’ macrocyclic imine ligands with variable ring sizes: the importance of intramolecular hydrogen-bonding. X-Ray crystal structures of three macrocyclic and two open-chain ligands
  作者：Philip G. Owston、Roger Peters、Edward Ramsammy、Peter A. Tasker、Jill Trotter

  DOI：10.1039/c39800001218

  日期：——

  Di-imine tetra-aza macrocycles with an extensive range of ring sizes can be isolated by simple condensations without recourse to ‘metal-ion template’ or ‘high-dilution’ reactions, provided the rings can form intramolecular hydrogen bonds to reduce unfavourable lone-pair–lone-pair interactions between the nitrogen atoms.

  环的大小范围很广的二亚胺四氮杂大环化合物可以通过简单的缩合来分离，而无需借助“金属离子模板”或“高稀释”反应，条件是这些环可以形成分子内氢键以减少不利的孤子。氮原子之间的对-孤对相互作用。
• Stereoselective C-alkylation of di-imine macrocycles: a versatile route to a series of meso-dialkyl-substituted macrocyclic tetramines
  作者：Kim Henrick、Patricia M. Judd、Philip G. Owston、Roger Peters、Peter A. Tasker、Ralph W. Turner

  DOI：10.1039/c39830001253

  日期：——

  Macrocycles containing two o-iminoanilino units undergo stereoselective C-alkylation on treatment with Grignard reagents or lithium alkyls to give the meso-dialkyl-substituted macrocyclic tetra-amines.

  含有两个邻亚氨基苯胺基单元的大环化合物在用格氏试剂或烷基锂处理后进行立体选择性C-烷基化反应，得到内消旋-二烷基取代的大环四胺。