(2Z,5E)-5-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-3-(methylthio)-5-(naphthalen-2-yl)pent-2-enenitrile | 1447700-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2Z,5E)-5-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-3-(methylthio)-5-(naphthalen-2-yl)pent-2-enenitrile
• 英文别名: (Z,5E)-5-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)-3-methylsulfanyl-5-naphthalen-2-ylpent-2-enenitrile
• CAS: 1447700-19-7
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂OS
• 分子量: 396.513
• InChiKey: DDSJUAWPQURJBU-HTEZIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 、 4-(methylthio)-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2Z,5E)-5-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-3-(methylthio)-5-(naphthalen-2-yl)pent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Direct alkenylation of indolin-2-ones by 6-aryl-4-methylthio-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles: a novel approach

  摘要：

  已开发了一种直接的一锅法碱诱导的吲哚啉-2-酮烯烃化反应，使用了6-芳基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮-3-碳腈。不同的碱如MeONa、NaH和t-BuONa被用来优化反应条件以获得期望的产物。在THF中使用NaH被发现是最适合吲哚啉-2-酮的烯烃化反应。在其他碱的存在下反应导致形成了1-芳基-3-甲氧基/甲硫基-5H-二苯并[d,f][1,3]二氮杂丙烯-6(7H)-酮。进行了量子化学计算来解释在烯基化吲哚啉-2-酮的超分子结构中起作用的弱非共价相互作用的性质，并解释其中一种互变异构体相对于其他互变异构体的相对稳定性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.92