(S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(cyanomethyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]thioacetamide | 887275-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(cyanomethyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]thioacetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[4-[4-(cyanomethyl)piperazin-1-yl]-3,5-difluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]ethanethioamide
• CAS: 887275-13-0
• 化学式: C₁₈H₂₁F₂N₅O₂S
• 分子量: 409.46
• InChiKey: KWZVYZGWEBIKIW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(cyanomethyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]thioacetamide 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以15%的产率得到N-[[(5S)-3-[4-[4-[(2Z)-2-amino-2-hydroxyiminoethyl]piperazin-1-yl]-3,5-difluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  带有N-羟基乙am取代基的新型恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了具有N-羟基乙moiety部分的新型恶唑烷酮抗菌剂，其在C-5末端具有多样性。已针对一组临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体对这些化合物进行了评估。该系列中的大多数类似物显示出优于利奈唑胺的活性，并且本文还公开了选定的恶唑烷酮的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.109
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(cyanomethyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  带有N-羟基乙am取代基的新型恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了具有N-羟基乙moiety部分的新型恶唑烷酮抗菌剂，其在C-5末端具有多样性。已针对一组临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体对这些化合物进行了评估。该系列中的大多数类似物显示出优于利奈唑胺的活性，并且本文还公开了选定的恶唑烷酮的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.109

文献信息

• Oxazolidinone antibacterial agents having a thiocarbonyl functionality
  申请人：Pharmacia and Upjohn Company

  公开号：US06342513B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention provides compounds of Formula 1: or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein A, G and R1 are as defined in the claims which are antibacterial agents.

  本发明提供了式1化合物： 或药物可接受的盐，其中A，G和R1如权利要求中所定义，它们是抗菌剂。
• US6362189B1
  申请人：——

  公开号：US6362189B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• Synthesis and antibacterial activity of novel oxazolidinones bearing N-hydroxyacetamidine substituent
  作者：Mohamed Takhi、C. Murugan、M. Munikumar、K.M. Bhaskarreddy、Gurpreet Singh、K. Sreenivas、M. Sitaramkumar、N. Selvakumar、J. Das、Sanjay Trehan、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.109

  日期：2006.5

  Novel oxazolidinone antibacterials containing N-hydroxyacetamidine moiety are synthesized with the diversity at C-5 terminus. These compounds have been evaluated against a panel of clinically relevant gram-positive and gram-negative pathogens. Most of the analogs in this series displayed activity superior to Linezolid and in vivo efficacies of selected oxazolidinones are also disclosed herein.

  合成了具有N-羟基乙moiety部分的新型恶唑烷酮抗菌剂，其在C-5末端具有多样性。已针对一组临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体对这些化合物进行了评估。该系列中的大多数类似物显示出优于利奈唑胺的活性，并且本文还公开了选定的恶唑烷酮的体内功效。