N-((1R,2R)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trityloxy)propyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene-sulfonamide | 1446101-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trityloxy)propyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene-sulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-3-trityloxypropyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1446101-58-1
• 化学式: C₃₈H₃₃F₆N₃O₅S
• 分子量: 757.754
• InChiKey: YLDGJWZEDLADOK-OIDHKYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)-3-trityloxy-propan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((1R,2R)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trityloxy)propyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型双功能有机催化剂家族：内消旋环酸酐的高度对映选择性醇解及其在P2X7受体拮抗剂关键中间体合成中的应用

  摘要：

  摘要研制了一系列以1,2-链胺为基础的新型方酸/亚磺酰胺作为手性双官能催化剂，以促进内消旋环酸酐的不对称醇解。半酯以高达93％ee的高收率获得。P2X7受体拮抗剂关键中间体的不对称合成证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.009
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)dihydropyran-2,6-dione 、 苄硫醇 在 N-((1R,2R)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trityloxy)propyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene-sulfonamide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基醇双功能有机催化剂催化前手性环酐的高对映选择性硫解及其在普瑞巴林合成中的应用

  摘要：

  我们开发的基于氨基醇支架的手性磺酰胺和方酸酰胺双功能有机催化剂实现了前手性环酐的不对称硫解。相应的硫酯以高产率获得，具有优异的对映选择性。这种方法的实用性在普瑞巴林的对映选择性合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300464

文献信息

• A family of novel bifunctional organocatalysts: Highly enantioselective alcoholysis of meso cyclic anhydrides and its application for synthesis of the key intermediate of P2X7 receptor antagonists
  作者：Hong-Jun Yang、Fang-Jun Xiong、Jie Li、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.009

  日期：2013.7

  Abstract A family of novel squaramides/sulfamides based on 1,2-alkamine was developed as chiral bifunctional catalysts to promote the asymmetric alcoholysis of meso cyclic anhydrides. The hemiesters were obtained in high yield with up to 93% ee. The usefulness of this methodology was demonstrated in the asymmetric synthesis of the key intermediate of P2X7 receptor antagonists.

  摘要研制了一系列以1,2-链胺为基础的新型方酸/亚磺酰胺作为手性双官能催化剂，以促进内消旋环酸酐的不对称醇解。半酯以高达93％ee的高收率获得。P2X7受体拮抗剂关键中间体的不对称合成证明了该方法的有效性。