2-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1392439-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1392439-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: PRVASYNISPTYRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 indium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以71 %的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  “推拉”C-C 单键的单电子还原和使用叔胺作为有机电子供体的脱氰化

  摘要：

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02542
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 丙二腈 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用可见光能量进行无偏有机光电催化：含氮稠环的合成

  摘要：

  在这项研究中，我们通过可见光和光电流的协同催化作用实现了可见光向电能的转化和C-H活化。提供了一种原子经济和环境友好的自偏置界面光电催化级联 C-H 活化/环化方法，以使用m- BiVO 4薄膜作为光电阳极构建含N稠环化合物。这种转变由于没有外部偏压和很小的过电位，具有明显的优势，既节省电能又避免丙二腈过度氧化，从而获得更好的化学反应性和选择性。同时，回收的光阳极可以使用十次以上。

  DOI：

  10.1039/d1gc03587h

文献信息

• Oxidative cyanation of <i>N</i>-aryltetrahydroisoquinoline induced by visible light for the synthesis of α-aminonitrile using potassium thiocyanate as a “CN” agent
  作者：Bing Yi、Ning Yan、Niannian Yi、Yanjun Xie、Xiaoyong Wen、Chak-Tong Au、Donghui Lan

  DOI：10.1039/c9ra06120g

  日期：——

  A novel method for the synthesis of α-aminonitrile through visible-light-induced oxidative cyanation of N-aryltetrahydroisoquinoline with potassium thiocyanate has been developed. The process does not require the use of a photocatalyst, transition metal reagent, strong oxidizing agent, or toxic cyano-containing compound, which makes the reaction simple and green.

  开发了一种通过可见光诱导的硫氰酸钾氧化氰化N-芳基四氢异喹啉合成α-氨基腈的新方法。该过程不需要使用光催化剂、过渡金属试剂、强氧化剂或有毒的含氰化合物，使反应简单且绿色。
• A Unique Combined Source of “CN” from 1,2-Dichloroethane and TMSN₃ in the Copper-Catalyzed Cyanation of a C(sp³)–H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Gen Zhang、Yunxia Ma、Guangbin Cheng、Dabin Liu、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol500045p

  日期：2014.2.7

  A novel combined metal-free “CN” source from trimethylsilyl azide and 1,2-dichloroethane has been developed and successfully applied to copper-catalyzed oxidative cyanation of α-C–H tertiary amines for the synthesis of C1-cyanation tetrahydroisoquinoline derivatives with good to excellent yields for the first time.

  已开发出由叠氮化三甲基甲硅烷和1,2-二氯乙烷构成的新型无金属“ CN”源，并将其成功应用于铜催化的α-C–H叔胺的氧化氰化反应，以合成具有优良C1氰化度的四氢异喹啉衍生物。首次获得优异的产量。
• A Class of Promising Acaricidal Tetrahydroisoquinoline Derivatives: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships
  作者：Rui Yang、Qiao Ruan、Bing-Yu Zhang、Zuo-Lue Zheng、Fang Miao、Le Zhou、Hui-Ling Geng

  DOI：10.3390/molecules19068051

  日期：——

  positions, the order of the activity was ortho > meta > para. It was concluded that the target compounds represent a class of novel promising candidates or lead compounds for the development of new tetrahydroisoquinoline acaricidal agents.

  作为我们对异喹啉杀螨药物的持续研究的一部分，本文报道了一系列在 N-苯环上具有各种取代基的 2-芳基-1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的制备，它们在体外对 Psoroptes cuniculi（一种疥螨）的杀螨活性，并讨论了它们的 SAR。通过UV、IR、NMR、ESI-MS、HR-MS光谱和X射线衍射实验分析了所有化合物的结构，包括12个新化合物。所有目标化合物在 0.4 mg/mL 时都显示出不同程度的活性。化合物 1 显示出最强的活性，50% 致死浓度值 (LC50) 为 0.2421 μg/mL，50% 致死时间值 (LT50) 为 7.79 h，与标准药物伊维菌素相当（LC50 = 0.2474 μg/mL；LT50 = 20.9 小时）。SAR表明N-芳环上的取代模式对活性产生显着影响。取代基 2'-F、3'-F、2'-Cl、2'-Br 和 2'-CF3 显着增强了活性。通
• Multifunctionalization of C(sp ³ )−H Bond of Tetrahydroisoquinolines through C−H Activation Relay (CHAR) Using α‐Cyanotetrahydroisoquinolines as Starting Materials
  作者：Qiyuan Ma、Shuwei Zhang、Yuan Yuan、Han Ding、Yuemei Li、Zheng Sun、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/ejoc.202200554

  日期：2022.7.7

  Using α-cyanotetrahydroisoquinolines as the starting materials, a TBN/O2 initiated C(sp3)−H bond multifunctionalization was developed, realizing the construction of the isoquinolin-1-one skeleton. This work revealed that the functionalization of the relatively inert C−H bond could be induced by a radical C−H activation relay (CHAR) process.

  以α-氰基四氢异喹啉为起始原料，开发了TBN/O 2引发的C(sp 3 )-H键多功能化，实现了isoquinolin-1-one骨架的构建。这项工作表明，相对惰性的 C-H 键的功能化可以通过自由基 C-H 活化中继 (CHAR) 过程来诱导。
• Harnessing visible-light energy for unbiased organic photoelectrocatalysis: synthesis of <i>N</i>-bearing fused rings
  作者：Ming Gong、Mengmeng Huang、Yabo Li、Jianye Zhang、Jung Keun Kim、Jong Seung Kim、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1gc03587h

  日期：——

  the conversion of visible light to electrical energy and C–H activation by the synergistic catalytic effect of visible-light and photoelectric current. An atom-economical and environment-friendly self-biasing interfacial photo-electrocatalytic method for cascade C–H activation/cyclization is provided to construct N-containing fused ring compounds using an m-BiVO4 film as a photoanode. There are obvious

  在这项研究中，我们通过可见光和光电流的协同催化作用实现了可见光向电能的转化和C-H活化。提供了一种原子经济和环境友好的自偏置界面光电催化级联 C-H 活化/环化方法，以使用m- BiVO 4薄膜作为光电阳极构建含N稠环化合物。这种转变由于没有外部偏压和很小的过电位，具有明显的优势，既节省电能又避免丙二腈过度氧化，从而获得更好的化学反应性和选择性。同时，回收的光阳极可以使用十次以上。