methyl (2E)-5-(trityloxy)pent-2-enyl carbonate | 1087136-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2E)-5-(trityloxy)pent-2-enyl carbonate
• 英文别名: methyl (E)-5-(trityloxy)pent-2-en-1-yl carbonate；methyl [(E)-5-trityloxypent-2-enyl] carbonate
• CAS: 1087136-71-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄
• 分子量: 402.49
• InChiKey: ODHVKSNOGZIBNL-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-5-(trityloxy)pent-2-enyl carbonate 、 双(叔丁氧羰基)胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 三乙胺 、 (S)-(+)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-[(1S)-1-(2-methoxy-phenyl)ethyl]amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到di-tert-butyl (+)-{(1R)-[2-(trityloxy)ethyl]prop-2-enyl}imidodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  具有官能化侧链的烯丙基碳酸酯的对映选择性铱催化烯丙基胺化。(S)-氨己烯酸的不对称全合成

  摘要：

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083158
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-(trityloxy)pent-2-en-1-ol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到methyl (2E)-5-(trityloxy)pent-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  具有官能化侧链的烯丙基碳酸酯的对映选择性铱催化烯丙基胺化。(S)-氨己烯酸的不对称全合成

  摘要：

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083158

文献信息

• Enantioselective Modular Synthesis of Cyclohexenones: Total Syntheses of (+)-Crypto- and (+)-Infectocaryone
  作者：Géraldine Franck、Kerstin Brödner、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/ol101588j

  日期：2010.9.3

  A modular synthesis of cyclohexenones is described and applied to the first enantioselective total syntheses of (+)-crypto- and (+)-infectocaryone. Key steps in the synthesis of cyclohexenones are an iridium-catalyzed allylic alkylation, nucleophilic allylation, and ring-closing metathesis. On the way to (+)-cryptocaryone, a catch and release strategy involving an iodolactonization/elimination and

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Aminations of Allylic Carbonates with Functionalized Side Chains. Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-Vigabatrin
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Géraldine Franck、Nicole Miller、Timon Stork、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-0028-1083158

  日期：——

  Iridium-catalyzed aminations of allylic carbonates containing a variety of O-functional groups have been explored. High degrees of regio- as well as enantioselectivity were achieved with diacylamides under salt-free conditions and with arylamines. The results allowed the antiepilepsy drug (S)-vigabatrin to be prepared via a very short route.

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。