2-cyano-1,4,6-androstatriene-3,17-dione | 1229647-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-cyano-1,4,6-androstatriene-3,17-dione
• 英文别名: (8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-3,17-dioxo-9,11,12,14,15,16-hexahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbonitrile
• CAS: 1229647-02-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: IDOVLVFTZXIEBK-UKSSEWCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 1α,2α-epoxy-4,6-androstadien-3,17-dione 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-cyano-1,4,6-androstatriene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2- and 7- Substituted C19 Steroids Having a 1,4,6-Triene or 1,4-Diene Structure and Their Cytotoxic Effects on T47D and MDA-MB231 Breast Cancer Cells

  摘要：

  用 HCl、HBr 和 NaN3 分别从 1α,2α-环氧-4,6-雄甾二烯-3,17-二酮 (2) 合成 2-氯、2-溴和 2-叠氮-1,4,6-雄甾二烯-3,17-二酮。化合物 2 还与 NaCN 反应，得到 2-氰基-1,4,6-雄甾二烯-3,17-二酮 (5) 和 2β-氰基-1α-羟基-4,6-雄甾二烯-3,17-二酮 (6)。6α,7α-环氧-1,4-雄甾二烯-3,17-二酮（8）与 HCl、HBr 和 NaN3 反应生成相应的 7β-氯、7β-溴和 7β-叠氮-6α-羟基-1,4-雄甾二烯-3,17-二酮。评估了这些化合物对 T47D（雌激素依赖型）和 MDA-MB231（雌激素非依赖型）乳腺癌细胞系的细胞毒活性。与 2-取代类似物相比，6α-羟基-7β-取代类似物对这两种细胞株的活性更高。化合物 2 对 T47D（IC50 为 7.1 μM）细胞系的选择性活性最高，而化合物 5 则分别对 MDA-MB231 （IC50 为 18.5 μM）细胞系表现出良好的细胞毒性活性。6α,7α-环氧类似物 8 对这两种细胞系也显示出较高的细胞毒性活性（对 T47D 的 IC50 为 17.3 μM，对 MDA-MB231 的 IC50 为 26.9 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules15064408

文献信息

• Synthesis of 2- and 7- Substituted C19 Steroids Having a 1,4,6-Triene or 1,4-Diene Structure and Their Cytotoxic Effects on T47D and MDA-MB231 Breast Cancer Cells
  作者：Minwoo Kim、Eunsook Ma

  DOI：10.3390/molecules15064408

  日期：——

  2-Chloro-, 2-bromo- and 2-azido-1,4,6-androstatriene-3,17-diones were synthesized from 1α,2α-epoxy-4,6-androstadiene-3,17-dione (2) using HCl, HBr and NaN3, respectively. Compound 2 was also reacted with NaCN to give 2-cyano-1,4,6-androstatriene-3,17-dione (5) and 2β-cyano-1α-hydroxy-4,6-androstadiene-3,17-dione (6). 6α,7α-Epoxy-1,4-androstadiene-3,17-dione (8) was reacted with HCl, HBr and NaN3 to form the corresponding 7β-chloro-, 7β-bromo- and 7β-azido-6α-hydroxy-1,4-androstadiene-3,17-diones. The cytotoxic activity of these compounds towards T47D (estrogen-dependent) and MDA-MB231 (estrogen-independent) breast cancer cell lines was evaluated. The 6α-hydroxy-7β-substituted analogs were more active than the 2-substituted analogs on both cell lines. Compound 2 showed the highest selective activity against the T47D (IC50 7.1 μM) cell line and 5 showed good cytotoxic activity on MDA-MB231 (IC50 18.5 μM) cell line, respectively. The 6α,7α-epoxy analog 8 also showed high cytotoxic activity on both cell lines (IC50 17.3 μM on T47D and IC50 26.9 μM on MDA-MB231).

  用 HCl、HBr 和 NaN3 分别从 1α,2α-环氧-4,6-雄甾二烯-3,17-二酮 (2) 合成 2-氯、2-溴和 2-叠氮-1,4,6-雄甾二烯-3,17-二酮。化合物 2 还与 NaCN 反应，得到 2-氰基-1,4,6-雄甾二烯-3,17-二酮 (5) 和 2β-氰基-1α-羟基-4,6-雄甾二烯-3,17-二酮 (6)。6α,7α-环氧-1,4-雄甾二烯-3,17-二酮（8）与 HCl、HBr 和 NaN3 反应生成相应的 7β-氯、7β-溴和 7β-叠氮-6α-羟基-1,4-雄甾二烯-3,17-二酮。评估了这些化合物对 T47D（雌激素依赖型）和 MDA-MB231（雌激素非依赖型）乳腺癌细胞系的细胞毒活性。与 2-取代类似物相比，6α-羟基-7β-取代类似物对这两种细胞株的活性更高。化合物 2 对 T47D（IC50 为 7.1 μM）细胞系的选择性活性最高，而化合物 5 则分别对 MDA-MB231 （IC50 为 18.5 μM）细胞系表现出良好的细胞毒性活性。6α,7α-环氧类似物 8 对这两种细胞系也显示出较高的细胞毒性活性（对 T47D 的 IC50 为 17.3 μM，对 MDA-MB231 的 IC50 为 26.9 μM）。