4-chloro-1,2-pentadiene | 51034-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 4-chloro-1,2-pentadiene
• 英文别名: 4-chloro-penta-1,2-diene
• CAS: 51034-45-8
• 化学式: C₅H₇Cl
• 分子量: 102.564
• InChiKey: YCDFNCIMXOOAIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-pentadien-2-ol 在 六氯丙酮 、 三苯基膦 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到4-chloro-1,2-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  NMR光谱和（量子化学表征ë ） -和（Ž ） -的戊-1,3-二烯基-2-阳离子的异构体†

  摘要：

  戊-1,3-二烯基-2-阳离子（1）的（E ）-和（Z ）-异构体的稀溶液是由4-氯-1,2-戊二烯（2）与SbF 5在使用高真空共冷凝技术在-135°C下进行SO 2 ClF / SO 2 F 2。将两种异构体的混合物的实验NMR光谱与量子化学13进行了比较使用MP2 / tzp几何结构在HF-SCF，MP2，CCSD和CCSD（T）级别进行C NMR化学位移计算。使用包括原子规在内的原子规（GIAO），以碳的tzp基（9s5p1d / 5s3p1d）和氢的dz基（4s / 2s）进行量子化学位移计算。与实验观察到的化学位移相比，烯丙基型共振系统带正电荷的碳原子的HF-SCF计算值显着偏离，显示高达40 ppm的去屏蔽值。因此，HF-SCF方法不足以令人满意地预测此类碳正离子中的屏蔽张量。但是，包含电子相关性可以明确分配Z-和E的光谱-异构体。对于（Z）-和（E）-1，在CCSD（T）含

  DOI：

  10.1002/poc.662

文献信息

• Mirejovsky,D. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1976, vol. 95, p. 270 - 273
  作者：Mirejovsky,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5856351A
  申请人：——

  公开号：US5856351A

  公开（公告）日：1999-01-05
• NMR Spectroscopic and quantum chemical characterization of the (<i>E </i>)− and (<i>Z </i>)− isomers of the penta-1,3-dienyl-2-cation
  作者：Hans-Ullrich Siehl、Thomas Müller、Jürgen Gauss

  DOI：10.1002/poc.662

  日期：2003.8

  this type of carbocation. Inclusion of electron correlation, however, allows an unequivocal assignment of the spectra of the Z- and E-isomers. The mean deviation between experimental and calculated NMR chemical shifts at the CCSD(T) level is 1.8 and 2.0 ppm for (Z)- and (E)-1, respectively. The dienyl cations (E/Z)-1 are the smallest vinyl cations ever generated as persistent species in superacidic solutions

  戊-1,3-二烯基-2-阳离子（1）的（E ）-和（Z ）-异构体的稀溶液是由4-氯-1,2-戊二烯（2）与SbF 5在使用高真空共冷凝技术在-135°C下进行SO 2 ClF / SO 2 F 2。将两种异构体的混合物的实验NMR光谱与量子化学13进行了比较使用MP2 / tzp几何结构在HF-SCF，MP2，CCSD和CCSD（T）级别进行C NMR化学位移计算。使用包括原子规在内的原子规（GIAO），以碳的tzp基（9s5p1d / 5s3p1d）和氢的dz基（4s / 2s）进行量子化学位移计算。与实验观察到的化学位移相比，烯丙基型共振系统带正电荷的碳原子的HF-SCF计算值显着偏离，显示高达40 ppm的去屏蔽值。因此，HF-SCF方法不足以令人满意地预测此类碳正离子中的屏蔽张量。但是，包含电子相关性可以明确分配Z-和E的光谱-异构体。对于（Z）-和（E）-1，在CCSD（T）含