3,4-dihydro-2,4,6-triphenyl-3-(2,3,3-triphenylthiiran-2-yl)-2H-thiopyrane | 927831-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2,4,6-triphenyl-3-(2,3,3-triphenylthiiran-2-yl)-2H-thiopyrane
• 英文别名: 2,4,6-Triphenyl-3-(2,3,3-triphenylthiiran-2-yl)-3,4-dihydro-2H-thiopyran；2,4,6-triphenyl-3-(2,3,3-triphenylthiiran-2-yl)-3,4-dihydro-2H-thiopyran
• CAS: 927831-73-0
• 化学式: C₄₃H₃₄S₂
• 分子量: 614.875
• InChiKey: MTNQJBNGFCKZJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2,4,6-triphenyl-2H-thiopyran-3-yl)(phenyl)methanethione 、 二苯基重氮甲烷 以 苯 为溶剂， 以51%的产率得到3,4-dihydro-2,4,6-triphenyl-3-(2,3,3-triphenylthiiran-2-yl)-2H-thiopyrane
  参考文献：
  名称：

  带有共轭CC键的重氮酮与重氮化合物的反应

  摘要：

  研究了几种含有共轭CC键的硫酮与重氮化合物的反应。所有选择的化合物均通过1，3-偶极环加成与CS基团反应，随后被N 2消除，得到硫代羰基酰化物作为中间体，将其进行1，3-偶极电环化，得到相应的硫杂环丁烷25，或随后脱硫，得到烯烃33a和33b。中间硫代羰基叶立德反应没有通过1,5-偶极electrocyclization。如果α，β-不饱和硫代羰基化合物在β中带有氨基位上，与重氮化合物的反应产生了2,5-二氢噻吩40a - 40d。在这些情况下，所提出的反应机理再一次导致了硫代羰基酰化物36和噻烷38。的硫杂丙环反应通过一个小号Ñ我'样的机制来得到相应的硫醇盐/两性离子铵39，其进行了环闭合，得到2,5- dihydrothiophenes 40。同样在这些情况下，没有观察到1，5-偶极电环化。通过X射线晶体学确定了几种关键产品的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690274

文献信息

• Reactions of Thioketones Possessing a Conjugated CC Bond with Diazo Compounds
  作者：Daniel H. Egli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690274

  日期：2006.12

  olefins 33a and 33b. None of the intermediate thiocarbonyl ylides reacted via 1,5-dipolar electrocyclization. If the α,β-unsaturated thiocarbonyl compound bears an amino group in the β-position, the reactions with diazo compounds led to the 2,5-dihydrothiophenes 40a–40d. In these cases, the proposed mechanism of the reactions led once more to the thiocarbonyl ylides 36 and thiiranes 38, respectively

  研究了几种含有共轭CC键的硫酮与重氮化合物的反应。所有选择的化合物均通过1，3-偶极环加成与CS基团反应，随后被N 2消除，得到硫代羰基酰化物作为中间体，将其进行1，3-偶极电环化，得到相应的硫杂环丁烷25，或随后脱硫，得到烯烃33a和33b。中间硫代羰基叶立德反应没有通过1,5-偶极electrocyclization。如果α，β-不饱和硫代羰基化合物在β中带有氨基位上，与重氮化合物的反应产生了2,5-二氢噻吩40a - 40d。在这些情况下，所提出的反应机理再一次导致了硫代羰基酰化物36和噻烷38。的硫杂丙环反应通过一个小号Ñ我'样的机制来得到相应的硫醇盐/两性离子铵39，其进行了环闭合，得到2,5- dihydrothiophenes 40。同样在这些情况下，没有观察到1，5-偶极电环化。通过X射线晶体学确定了几种关键产品的结构。