3-(4-methoxyphenyl)-5,6,6-triphenyl-1-phospha-2-thiabicyclo[3.1.0]hex-3-ene | 1170008-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5,6,6-triphenyl-1-phospha-2-thiabicyclo[3.1.0]hex-3-ene
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5,6,6-triphenyl-2-thia-1-phosphabicyclo[3.1.0]hex-3-ene
• CAS: 1170008-77-1
• 化学式: C₂₉H₂₃OPS
• 分子量: 450.541
• InChiKey: VYRRRGBWIGBIRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4.methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2-thiaphosphole 、 二苯基重氮甲烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5,6,6-triphenyl-1-phospha-2-thiabicyclo[3.1.0]hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Phosphirano-[1,2]thiaphospholeP-W(CO)5 复合物的意外热反应性

  摘要：

  Spiro[fluorene-9,6'-[2]thia[1]phosphabicyclo[3.1.0]hex[3]enes] 7a–c 已经从 3,5-diaryl-1,2-thiaphospholes 和9-重氮芴或其2,7-二溴衍生物。双环膦对水稳定并且抵抗磷原子的硫化或硒化尝试。然而，用氯化氢裂解 P-C 环融合然后水解导致单环 2-(9H-芴-9-基)-2,3-二氢-1,2-硫杂磷 2-氧化物 8a-c。膦 7a-c 也反应形成六羰基钨 - (P-W) 配合物 10a-c 容易且产率高。这些配合物在 50–80 °C 的甲苯溶液中重排，形成螺[芴-9,2'-[1] 磷 [6] 噻二环 [3.1.0] 己-3-烯]-W(CO)5- (P-W) 络合物 11a-c，它们是环稠合噻吩的第一个代表。化合物 11a 很容易用三丁基膦脱硫，形成对氧高度敏感的螺[芴-9,2'-[2H]磷] 13，用硫处理后可重新转化为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900002

文献信息

• Unexpected Thermal Reactivity of Phosphirano-[1,2]thiaphosphole<i>P</i>-W(CO)₅Complexes
  作者：Stefan Maurer、Tamaki Jikyo、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.200900002

  日期：2009.5

  2-dithiaphospholanes 12a–c are formed as minor byproducts of the thermal isomerization of phosphiranes 10. Compound 10a slowly rearranges in solution to give 12a as the sole product. Compounds 12 may result from a formal [3+2] cycloaddition reaction of an α,β-unsaturated thione, formed by partial decomposition of 10, with a dipolar valence isomer of 10 or 11, featuring aW(CO)5-complexed thiocarbonyl-phospha-ylide dipole

  Spiro[fluorene-9,6'-[2]thia[1]phosphabicyclo[3.1.0]hex[3]enes] 7a–c 已经从 3,5-diaryl-1,2-thiaphospholes 和9-重氮芴或其2,7-二溴衍生物。双环膦对水稳定并且抵抗磷原子的硫化或硒化尝试。然而，用氯化氢裂解 P-C 环融合然后水解导致单环 2-(9H-芴-9-基)-2,3-二氢-1,2-硫杂磷 2-氧化物 8a-c。膦 7a-c 也反应形成六羰基钨 - (P-W) 配合物 10a-c 容易且产率高。这些配合物在 50–80 °C 的甲苯溶液中重排，形成螺[芴-9,2'-[1] 磷 [6] 噻二环 [3.1.0] 己-3-烯]-W(CO)5- (P-W) 络合物 11a-c，它们是环稠合噻吩的第一个代表。化合物 11a 很容易用三丁基膦脱硫，形成对氧高度敏感的螺[芴-9,2'-[2H]磷] 13，用硫处理后可重新转化为