N-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]pyridin-2-amine | 16042-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]pyridin-2-amine
• CAS: 16042-64-1
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₃
• 分子量: 232.199
• InChiKey: HZRGLMQPBLCMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]pyridin-2-amine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以71 %的产率得到3-(5-Nitro-furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶用水合成碘苯二乙酸酯 (IBD)

  摘要：

  确定了一种碘苯二乙酸酯 (IBD) 介导的简单绿色方法，用于在室温下在水性介质中对不同芳香醛的 3-aryl-2-pyridiylhydrazone 进行分子内氧化环化。这种有效的策略提供了一种在水中合成 3-芳基-1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的途径，无需使用昂贵且不安全的挥发性有机溶剂。所有反应仅通过在室温下在水中搅拌反应组分来进行。该协议提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230110111547
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 5-硝基糠醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶用水合成碘苯二乙酸酯 (IBD)

  摘要：

  确定了一种碘苯二乙酸酯 (IBD) 介导的简单绿色方法，用于在室温下在水性介质中对不同芳香醛的 3-aryl-2-pyridiylhydrazone 进行分子内氧化环化。这种有效的策略提供了一种在水中合成 3-芳基-1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的途径，无需使用昂贵且不安全的挥发性有机溶剂。所有反应仅通过在室温下在水中搅拌反应组分来进行。该协议提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230110111547

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial evaluation of pyridinyl- and pyrazinylhydrazone derivatives
  作者：Alessandra C. Pinheiro、Thaís C. M. Nogueira、Gabriela E. Pereira、Cristina Lourenço、Marcus V. N. de Souza

  DOI：10.1007/s00044-020-02592-7

  日期：2020.9

  activities in antimycobacterial field. In this study, twenty-seven pyrimidinyl and pyrazinyl derivatives have been synthesized and evaluated for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis ATTC 27294. The componds were obtained by the reaction of 2-hydrazinylpyridine, 4-hydrazinylpyridine, or 2-hydrazinylpyrazine with appropriated aromatic or heteroaromatic aldehydes. Antimycobacterial activity

  经常尝试生物等位替代物，以影响该物质的亲脂性，极性和水溶性，以此作为获得治疗上改善的药物的途径。此外，描述了具有广泛药理活性的肼基化合物，其在抗分枝杆菌领域也具有公认的活性。在这项研究中，已合成了27个嘧啶基和吡嗪基衍生物，并评估了它们对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。ATTC 27294.该化合物是通过2-羟基苯并吡啶，4-羟基苯并吡啶或2-羟基苯并吡嗪与适当的芳族或杂芳族醛反应而获得的。根据MTT测定法测定化合物的抗分枝杆菌活性。与参考药物乙胺丁醇相比，最活跃的化合物2-羟基5-硝基苯基-4-吡啶基hydr衍生物在计算机模拟研究的初步研究中显示出良好的生物适应性和非诱变或致瘤性，并具有出色的体外活性。这项研究支持嘧啶基和吡嗪基衍生物可用于开发新型抗结核药。
• Synthesis of new 2-pyridylhydrazones and 2-quinolylhydrazones containing 2-thiophene or 2-furan groups
  作者：Douglas G. Berge

  DOI：10.1021/je00034a025

  日期：1983.10
• An environmentally benign and solvent-free synthesis of 3-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines and 1-aryl-5-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolines using phenyliodine bis(trifluoroacetate) or iodobenzene diacetate
  作者：P. Kumar

  DOI：10.1007/s10593-012-0899-0

  日期：2012.1

  A simple, solvent-free and effective method for oxidative cyclization of 2-pyridyl-and 2-quinolyl-hydrazones with phenyliodine bis(trifluoroacetate) and iodobenzene diacetate to the corresponding 3-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines and 1-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolines is described. All reactions were characterized by short reaction times and high yields at room temperature. All reactions were carried out by just grinding the reaction components.