6-甲氧基-2-苯并呋喃羧酸甲酯 | 55364-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-甲氧基-2-苯并呋喃羧酸甲酯
• 中文别名: 6-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸甲酯；6-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-methoxybenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 55364-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: XSWDPIQGBIWAPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.2-95.2 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  301.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-苯并呋喃羧酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到6-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  揭示了新型苯并呋喃衍生物。这些衍生物具有S1P1受体活性和/或疾病修饰活性，并可用于治疗与动物和/或人类的免疫、血管和神经系统相关的疾病或症状。

  公开号：

  WO2014063199A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基苯并呋喃 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 三异丁基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 6-甲氧基-2-苯并呋喃羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的形式C ？通过芳基铝中间体与二氧化碳的芳烃H羰基化

  摘要：

  与c 与CO的各种芳族化合物的H键羧2是由deprotonative脱铝与混合烷基酰氨基铝酸锂化合物实现我卜3Al（TMP）Li继之以NHC-铜催化的所得芳基铝物种的羧化反应，从而以高收率和高选择性提供了相应的羧化产物。除苯衍生物外，杂芳烃如苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚衍生物也是合适的底物。诸如Cl，Br，I，乙烯基，酰胺和CN的官能团可以在反应条件下存活。X射线晶体学分析分离了一些关键的反应中间体，例如芳基铜和异丁基铜配合物及其羧化产物，并对其结构进行了表征，从而提供了有关反应机理的重要信息。

  DOI：

  10.1002/asia.201403247

文献信息

• An efficient synthesis of benzofurans and their application in the preparation of natural products of the genus Calea
  作者：María del Carmen Cruz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.015

  日期：2005.10

  catalyzed by Lewis acids leads to a short and novel synthesis of benzofurans 2a–2f. When the olefins 4-dimethylamino-3-aryloxy-3-buten-2-ones 4a–4f were used, the cyclization process was faster and provided the corresponding substituted 2-acetylbenzofurans 1a–1f. Among the latter, naturally occurring compounds calebertin (1a), caleprunin A (1b), and caleprunin B (1c) were prepared in good overall yields.

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。
• Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010183A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the formula (I) or (II): 1 pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。
• Efficient Synthetic Approach to Substituted Benzo[<i>b</i>]furans and Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Iodine-Promoted Cyclization of Enaminones
  作者：Ehecatl Labarrios、Alberto Jerezano、Fabiola Jiménez、María del Carmen Cruz、Francisco Delgado、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/jhet.1686

  日期：2014.7

  An efficient synthetic approach to the substituted benzo[b]furan and benzo[b]thiophene scaffolds by iodine‐mediated cyclization of the corresponding enaminones is described. This protocol was applied to a large series of these latter precursors to afford the respective benzoheterocycles substituted at the C‐2 position by a carbonyl group functionality. A study of the factors that control this process

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。
• 레스베라트롤 유사 화합물을 포함하는 항산화 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101985005B1

  公开（公告）日：2019-06-03

  본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 항산화 유효성분으로 포함하여 이루어진 항산화 조성물을 제공한다. <화학식 1> (여기서, X는 O, S, 또는 Se이며, R은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 7 내지 15의 아릴알킬기 중에서 선택된다)

  本发明提供了一种抗氧化剂组合物，该组合物包含下式 1 所代表的化合物作为抗氧化剂活性成分。<方案 1>（其中 X 是 O、S 或 Se，R 分别独立地选自氢、碳原子数为 1 至 12 的烷基和碳原子数为 7 至 15 的芳烷基）
• Reductive 3-Silylation of Benzofuran Derivatives via Coupling Reaction with Chlorotrialkylsilane
  作者：Suhua Zheng、Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01995

  日期：2020.11.6

  yields under mild reaction conditions with wide substituent scope. The silyl group introduced on the five-membered ring by the reductive coupling could survive with no elimination throughout the oxidation process. The silylated heteroaromatic skeleton is useful as an intermediate in organic synthesis, and its practical utility was also demonstrated by several transformation reactions.

  镁金属对具有吸电子基团的苯并呋喃进行还原甲硅烷基化反应，随后通过DDQ进行氧化重整化反应，在温和的反应条件下，以较宽的取代范围，以中等至良好的收率选择性形成了较少报道的3-甲硅烷基化苯并呋喃。通过还原偶联在五元环上引入的甲硅烷基可以在整个氧化过程中被消除而存活下来。甲硅烷基化的杂芳族骨架可用作有机合成的中间体，并且其实用性还通过数个转化反应证明。