8-[(diethylamino)methyl]-6-ethyl-7-hydroxy-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-[(diethylamino)methyl]-6-ethyl-7-hydroxy-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 8-(diethylaminomethyl)-6-ethyl-7-hydroxy-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 372.488
• InChiKey: JZBFYFPQCQVBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(diethylamino)methyl]-6-ethyl-7-hydroxy-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-amino-7-[2-amino-6-ethyl-7-hydroxy-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-oxo-4H-8-chromenylmethyl]-10-methyl-4-phenyl-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  基于7-羟基新黄酮-6-烯胺酮和7-羟基-3-杂芳基苯并吡喃-2-和4-曼尼希碱的改性新黄酮及其回收

  摘要：

  7-羟基新黄酮-6-烯氨基酮与8-二烷基氨基-7-羟基-3-杂芳基苯并吡喃-2-和4-酮相互作用导致形成10-甲基-4-苯基-2 H ,6 H -吡喃[3,2-g]-色烯-2,6-二酮，使用亚甲基接头在 C-7 处掺入香豆素或色酮片段。 7-[3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-7-羟基-2-氧代-2H- 8-苯并苯甲基]-10-甲基-4-苯基-2H , 6H-的再环化吡喃并[3,2-g]色烯-2,6-二酮和7-[6-乙基-7-羟基-3-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)-4-氧代-4在N , N-和N , O的影响下研究了H -8-苯并苯甲基]-10-甲基-4-苯基-2 H ,6 H-吡喃并[3,2-g]苯并苯-2,6-二酮-双亲核试剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-024-04293-8

文献信息

• Synthesis and Recyclization of Methylenebisflavonoids Based on Heterocyclic Analogs of Umbelliferone and Formononetin
  作者：E. K. Glibov、N. V. Gorbulenko、V. S. Moskvina、A. V. Suprun、O. V. Shablykina、T. V. Shokol、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-022-03755-1

  日期：2022.7

  The methylenebisflavonoids 7-hydroxy-3-hetaryl-8-(4-oxo-4H-3-chromenylmethyl)-4H-4-chromenones and 7-hydroxy-3-hetaryl-8-(4-oxo-4H-3-chromenylmethyl)-2H-2-chromenones were synthesized via the reaction of 7-hydroxy-8-dialkylaminomethyl-3-hetarylcoumarins and chromones with 3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one. Recyclization of 3-(1,3-benzthiazol-2-yl)-7-hydroxy-8-(4-oxo-4H-3-chromenylmethyl)-2H-2-chromenone through the action of N,N- and N,O-binucleophiles produced new 3-benzthiazolylcoumarin derivatives modified by pyrazole, isoxazole, and pyrimidine heterocycles.

  亚甲基双黄酮 7-羟基-3-杂环己烷基-8-(4-氧代-4H-3-苯并吡喃基甲基)-4H-4-苯并吡喃酮和 7-羟基-3-杂环己烷基-8-(4-氧代-4H-3-苯并吡喃基甲基)-2H-2-苯并吡喃酮是通过 7-羟基-8-二烷基氨基甲基-3-杂环己烷基香豆素和苯并吡喃酮与 3-(二甲基氨基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮反应合成的。通过 N,N-和 N,O-双亲核试剂的作用，3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-7-羟基-8-(4-氧代-4H-3-苯并吡喃基甲基)-2H-2-苯并吡喃酮的再环化产生了新的 3-苯并噻唑基香豆素衍生物，这些衍生物由吡唑、异噁唑和嘧啶杂环修饰而成。