N-<β-Naphthoyl>-N'-phenyl-thioharnstoff | 80428-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-<β-Naphthoyl>-N'-phenyl-thioharnstoff
• 英文别名: N-<2-Naphthoyl->-N'-phenyl-thioharnstoff；N-(phenylcarbamothioyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 80428-26-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: ARGRFSSXJMPTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<β-Naphthoyl>-N'-phenyl-thioharnstoff 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到N-(phenylcarbamoyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Hugershoff Reaction of N-1- or N-2-Naphthoyl-N'-monosubstituted and N',N'-Disubstituted Thiourea Derivatives

  摘要：

  通过1-或2-萘酰异硫氰酸酯与一级或二级胺反应制备的N-1-或N-2-萘酰-N'-单取代和N',N'-二取代硫脲衍生物的Hugershoff反应进行了研究。根据取代基，得到了相应的脲或苯并噻唑衍生物作为反应产物。它们的结构是基于红外、1H和13C NMR以及质谱确定的。

  DOI：

  10.1135/cccc19942663
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-<β-Naphthoyl>-N'-phenyl-thioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  Hugershoff Reaction of N-1- or N-2-Naphthoyl-N'-monosubstituted and N',N'-Disubstituted Thiourea Derivatives

  摘要：

  通过1-或2-萘酰异硫氰酸酯与一级或二级胺反应制备的N-1-或N-2-萘酰-N'-单取代和N',N'-二取代硫脲衍生物的Hugershoff反应进行了研究。根据取代基，得到了相应的脲或苯并噻唑衍生物作为反应产物。它们的结构是基于红外、1H和13C NMR以及质谱确定的。

  DOI：

  10.1135/cccc19942663

文献信息

• Reeves, W. Preston; Simmons, Art; Rudis, John A., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 10, p. 781 - 786
  作者：Reeves, W. Preston、Simmons, Art、Rudis, John A.、Bothwell, Tim C.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF BENZOYL-<i>N</i>-PHENYLTHIOUREAS UNDER MICROWAVE IRRADIATION AND PHASE TRANSFER CATALYSIS CONDITIONS
  作者：Lin Bai、Shengying Li、Jin-Xian Wang、Mingkai Chen

  DOI：10.1081/scc-120001519

  日期：2002.1.1

  A simple, rapid and efficient method for the synthesis of benzoyl-N-phenylthioureas under microwave irradiation is reported. The effect of microwave irradiation power, times and phase transfer catalyst on the reaction is investigated.
• Hugershoff Reaction of N-1- or N-2-Naphthoyl-N'-monosubstituted and N',N'-Disubstituted Thiourea Derivatives
  作者：Milan Dzurilla、Peter Kutschy、Ján Imrich、Stanislav Brtoš

  DOI：10.1135/cccc19942663

  日期：——

  Hugershoff reaction of N-1- or N-2-naphthoyl-N'-monosubstituted and N',N'-disubstituted thiourea derivatives, prepared by the reaction of 1-naphthoyl or 2-naphthoyl isothiocyanate with primary or secondary amines, was studied. Depending on substituents the corresponding urea or benzothiazole derivatives were obtained as reaction products. Their structure was determined on the basis of infrared, ¹H and ¹³C NMR and mass spectra.

  通过1-或2-萘酰异硫氰酸酯与一级或二级胺反应制备的N-1-或N-2-萘酰-N'-单取代和N',N'-二取代硫脲衍生物的Hugershoff反应进行了研究。根据取代基，得到了相应的脲或苯并噻唑衍生物作为反应产物。它们的结构是基于红外、1H和13C NMR以及质谱确定的。