6-甲氧基-3-苯基-1H-喹喔啉-2-酮 | 1795-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-甲氧基-3-苯基-1H-喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 6-methoxy-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Methoxy-3-phenyl-1H-quinoxalin-2-one；6-Methoxy-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one；6-methoxy-3-phenyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1795-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: ONDZFPRDTXNWGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3-苯基-1H-喹喔啉-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-chloro-6-methoxy-3-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Piras; Loriga; Paglietti, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 8-9, p. 569 - 577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-甲氧基-3-苯基-1H-喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  碱促进α-酮酸与2-取代芳香胺的偶联：多种苯并恶唑、苯并噻唑、喹喔啉酮和苯并恶嗪酮的绿色合成及其实际应用

  摘要：

  通过 α-酮酸与 2-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚和 OPD（邻苯二胺）的脱羧偶联合成 2-芳基取代的苯并恶唑、苯并噻唑和喹喔啉酮，我们...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2280599

文献信息

• An Aniline-Mediated Regioselective Synthesis of Quinoxalin-2-ones via the Condensation of α-Ketimine Esters with 2-Aminoanilines
  作者：Huy Huynh、Selçuk Çalimsiz、Hilaire Wangun、Trevor Rainey、Teague McGinitie、Xiaoming Liao、Lizhi Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1609345

  日期：2018.6

  for the condensation of α-ketimine esters with 2-aminoanilines for the construction of quinoxalin-2-one derivatives is described. The substrate scope with 2-aminoaniline derivatives and different α-keto esters is explored with yields ranging from 44 to 90% and typical isolated regioselectivities between 6.4 to >25:1. A highly regioselective method for the condensation of α-ketimine esters with 2-aminoanilines

  摘要 描述了一种高度区域选择性的方法，用于将α-酮亚胺酯与2-氨基苯胺缩合，用于构建喹喔啉-2-酮衍生物。探索了使用2-氨基苯胺衍生物和不同的α-酮酯的底物范围，产率范围为44％至90％，典型的区域选择性介于6.4至> 25：1之间。 描述了一种高度区域选择性的方法，用于将α-酮亚胺酯与2-氨基苯胺缩合，用于构建喹喔啉-2-酮衍生物。探索了使用2-氨基苯胺衍生物和不同的α-酮酯的底物范围，产率范围为44％至90％，典型的区域选择性介于6.4至> 25：1之间。
• Visible-light-induced, copper(i)-catalysed C-N coupling between o-phenylenediamine and terminal alkynes: one-pot synthesis of 3-phenyl-2-hydroxy-quinoxalines
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c3pp50186h

  日期：2013.12

  and terminal acetylenes was performed using simple copper(I) chloride as a catalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives. The current method works well for a wide range of electron rich as well as electron poor group-substituted o-phenylenediamines and phenylacetylenes. The key component in the reaction is the direct photo-excitation of in situ generated copper arylacetylide (λabs = 420–480 nm)

  邻苯二胺和末端乙炔之间的可见光引发的好氧直接C–N偶联是使用简单的氯化铜（I）作为合成喹喔啉衍生物的催化剂进行的。当前的方法对于宽范围的富电子以及贫电子的基团取代的邻苯二胺和苯乙炔都适用。在反应的关键部件是直接光激发在原位生成的铜arylacetylide（λ ABS= 420–480 nm）。此外，与文献报道（热过程）相比，当前的光化学方法简单，温和，高收率，并且在无需配体和强氧化剂的情况下，更容易从易于获取的原料中构建具有生物学重要性的喹喔啉衍生物。 。
• Combining enzyme and photoredox catalysis for the synthesis of quinazolines
  作者：Wenli Li、Jiangnan Yang、Haibo Zhu、Yanxia Shen、Zhanggao Le、Zongbo Xie

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113549

  日期：2023.11

  an enzyme and visible-light catalysis for the synthesis of quinazoline derivatives from 2-aminobenzylamine and methyl benzoylformate is described for the first time. The reaction comprises enzyme-catalyzed hydrolysis, visible-light-activated decarboxylation, and oxidation cyclization. A series of reactions between 2-aminobenzylamine and different methyl benzoylformates afforded the corresponding products

  在此，首次描述了一种结合酶和可见光催化的新型一锅法策略，用于从 2-氨基苄胺和苯甲酰甲酸甲酯合成喹唑啉衍生物。该反应包括酶催化水解、可见光激活脱羧和氧化环化。2-氨基苄胺和不同的苯甲酰甲酸甲酯之间的一系列反应得到了相应的产物。该策略成功应用于2-氨基苯甲酰胺和邻苯二胺与苯甲酰甲酸甲酯的反应。该方法不需要额外的添加剂或过渡金属，为喹唑啉类化合物的合成提供了一种高效、环保的方法。