3-(4-bromobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-bromobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[(4-bromophenyl)methyl]-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: NQXZYRDAVISXRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 3-(4-bromobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 formamide 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3-(4-bromobenzyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-on-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones and 4-formyl-3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones from 3-aryloxirane-2-carboxamides via 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-ones

  摘要：

  A facile and highly efficient strategy has been delineated for the synthesis of 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones and their partially reduced N-formyl derivatives via a Hinsberg-Körner type cyclo-annulation reaction using 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-ones as pyruvate surrogates. 3-Benzylquinoxalin-2(1H)-ones with a wide range of substituents in both the benzyl moiety and the quinoxaline ring

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132963
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromo-α-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 硫脲 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 86.5h， 以81%的产率得到3-(4-bromobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（α-氯苄基）喹喔啉-2（1H）-one用作合成3-苄基喹喔啉-2（1H）-one和噻唑[3,4-a]喹喔啉-4（5H）-one的多功能试剂。

  摘要：

  通过易于获得的3-（α-氯苄基）的反应合成3-苄基喹喔啉-2（1 H）-one和噻唑并[3,4- a ] quinoxalin-4（5 H）-one的简便有效方法）喹喔啉-2（1 H）-酮和硫脲已被开发出来，后者具有多种作用。讨论了可能的机制。可以单锅方式执行这两个步骤，以中等到高产量生产所需的产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.3616

文献信息

• Continuous-Flow Direct Azidation of Alcohols and Peroxides for the Synthesis of Quinoxalinone, Benzooxazinone, and Triazole Derivatives
  作者：Akanksha M. Pandey、Shankhajit Mondal、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00941

  日期：2022.8.5

  Continuous-flow reactors provide an ideal tool for the synthesis of potentially explosive but synthetically useful organic substances like organic azides due to their intrinsically small volume leading to very effective collision and highly controlled reaction conditions. Herein, we report the continuous-flow direct azidation of various alcohols by using TMSN3 as an azide transfer reagent in the presence

  连续流反应器为合成潜在爆炸性但合成有用的有机物质（如有机叠氮化物）提供了理想的工具，因为它们本身体积较小，导致非常有效的碰撞和高度受控的反应条件。在此，我们报道了在 Amberlyst-15 作为可回收催化剂的存在下，使用 TMSN 3作为叠氮化物转移试剂对各种醇进行连续流直接叠氮化。许多3-羟基-2-羟吲哚有效地进行叠氮化物转移，以在连续流模块中提供叠氮化物官能化的四元立构中心。有趣的是，过氧化吲哚经历连续的骨架重排以产生碳阳离子，然后进行亲核叠氮化，以提供取代的 2-叠氮基-2 H-苯并[b ][1,4]恶嗪-3(4 H )-酮衍生物在连续流动下。此外，连续流动铜催化点击反应提供了三唑官能化衍生物。接下来，在 PPh 3存在下还原叠氮化物，以良好的产率提供胺衍生物。连续流应用进一步扩展到 3-叠氮-2-羟吲哚的热解骨架重排，从而无需任何试剂即可合成具有重要生物学意义的喹喔啉-2(1 H
• 3‐(α‐Chlorobenzyl)quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones as Versatile Reagents for the Synthesis of 3‐Benzylquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones and Thiazolo[3,4‐ <i>a</i> ]quinoxalin‐4(5 <i>H</i> )‐ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Tat'yana N. Beschastnova、Milyausha S. Kadyrova、Anastasiya O. Isaeva、Sevil V. Mamedova、Elena L. Gavrilova、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1002/jhet.3616

  日期：2019.8

  Facile and efficient methods for the synthesis of 3‐benzylquinoxalin‐2(1H)‐ones and thiazolo[3,4‐a]quinoxalin‐4(5H)‐ones by the reaction of the readily available 3‐(α‐chlorobenzyl)quinoxalin‐2(1H)‐ones and thiourea have been developed, with multiple roles of the latter. Possible mechanisms are discussed. These two‐step sequences can be performed in a one‐pot manner to produce the desired products in

  通过易于获得的3-（α-氯苄基）的反应合成3-苄基喹喔啉-2（1 H）-one和噻唑并[3,4- a ] quinoxalin-4（5 H）-one的简便有效方法）喹喔啉-2（1 H）-酮和硫脲已被开发出来，后者具有多种作用。讨论了可能的机制。可以单锅方式执行这两个步骤，以中等到高产量生产所需的产品。
• Synthesis of 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones and 4-formyl-3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones from 3-aryloxirane-2-carboxamides via 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Victor V. Syakaev、Julia K. Voronina、Essam M. Mahrous、Gul'naz Z. Khikmatova、Dmitry E. Korshin、Leisan R. Shamsutdinova、Il'dar Kh Rizvanov

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132963

  日期：2022.10

  A facile and highly efficient strategy has been delineated for the synthesis of 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones and their partially reduced N-formyl derivatives via a Hinsberg-Körner type cyclo-annulation reaction using 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-ones as pyruvate surrogates. 3-Benzylquinoxalin-2(1H)-ones with a wide range of substituents in both the benzyl moiety and the quinoxaline ring