carbamic acid 1-(4-fluoro-phenyl)-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propyl ester | 1083075-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: carbamic acid 1-(4-fluoro-phenyl)-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propyl ester
• 英文别名: [1-(4-Fluorophenyl)-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl] carbamate
• CAS: 1083075-46-0
• 化学式: C₂₀H₂₄FN₃O₂
• 分子量: 357.428
• InChiKey: SZLNZRVYYIAGMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-one 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 carbamic acid 1-(4-fluoro-phenyl)-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型止痛药氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.023

文献信息

• CARBAMOYLOXY ARYLALKAN ARYLPIPERAZINE ANALGESICS
  申请人：Lee Ki Ho

  公开号：US20120095007A2

  公开（公告）日：2012-04-19

  There is provided a novel carbamoyloxy arylalkan arylpiperazine derivative compound having abundant racemic or enantiomeric characteristics, represented by the formula 1, and pharmaceutically available salts or hydrates thereof. Also, there are provided a pharmaceutical composition for treating pain (i.e., acute or chronic pain, neuropathic pain, inflammatory pain, diabetic pain, postherpetic neuralgia, etc.), anxiety or depression including an effective amount of the compound, and a method for treating pain, anxiety or depression in mammals by administering an effective amount of the compound to the mammals in need of treatment thereof.

  提供了一种新型的卡巴莫氧基芳基烷基哌嗪衍生物化合物，具有丰富的外消旋或对映异构体特性，由式1表示，并提供其药物可用盐或水合物。此外，还提供了一种用于治疗疼痛（即急性或慢性疼痛、神经痛、炎症性疼痛、糖尿病疼痛、带状疱疹后神经痛等）、焦虑或抑郁的药物组合物，包括一定量的该化合物，以及一种通过向需要治疗的哺乳动物投与有效量的该化合物来治疗疼痛、焦虑或抑郁的方法。
• NOVEL CARBAMOYLOXY ARYL ALKAN ARYLPIPERAZINE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE COMPOUND AND METHOD FOR TREATING PAIN, ANXIETY AND DEPRESSION BY ADMINISTERING THE COMPOUND
  申请人：SK Holdings Co., Ltd.

  公开号：EP2150550A1

  公开（公告）日：2010-02-10
• US8815852B2
  申请人：——

  公开号：US8815852B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• [EN] NOVEL CARBAMOYLOXY ARYL ALKAN ARYLPIPERAZINE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE COMPOUND AND METHOD FOR TREATING PAIN, ANXIETY AND DEPRESSION BY ADMINISTERING THE COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ CARBAMOYLOXY ARYLE ALCANE ARYLPIPÉRAZINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT CE COMPOSÉ ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR, DE L'ANXIÉTÉ ET DE LA DÉPRESSION PAR ADMINISTRATION DE CE COMPOSÉ
  申请人：SK HOLDINGS CO LTD

  公开号：WO2008140197A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] There is provided a novel carbamoyloxy arylalkan arylpiperazine derivative compound having abundant racemic or enantiomeric characteristics, represented by the Ibrmula 1, and pharmaceutically available salts or hydrates thereof. Also, there are provided a pharmaceutical composition for treating pain (i.e., acute or chronic pain, neuropathic pain, inflammatory pain, diabetic pain, postherpetic neuralgia, etc.), anxiety or depression including an effective amount of the compound, and a method for treating pain, anxiety or depression in mammals by administering an effective amount of the compound to the mammals in need of treatment thereof.
  [FR] L'invention concerne un nouveau composé dérivé de carbamoyloxy arylalcane arylpipérazine possédant de nombreuses caractéristiques racémiques ou énantiomères, représenté par la formule générale 1, ainsi que ses sels et ses hydrates de qualité pharmaceutique. L'invention concerne également une composition pharmaceutique destinée au traitement de la douleur (la douleur aigüe ou chronique, la douleur neuropathique, la douleur inflammatoire, la douleur due au diabète, la névralgie postherpétique, etc.), de l'anxiété ou de la dépression, comprenant une dose utile du composé, ainsi qu'une méthode de traitement de la douleur, de l'anxiété ou de la dépression chez les mammifères, comprenant l'administration d'une dose utile du composé aux mammifères nécessitant un tel traitement.
• Synthesis and pharmacological evaluation of carbamic acid 1-phenyl-3-(4-phenyl-piperazine-1-yl)-propyl ester derivatives as new analgesic agents
  作者：Eunhee Chae、Hanju Yi、Yeonjung Choi、Hyeon Cho、Kiho Lee、Hongsik Moon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.023

  日期：2012.4

  A series of carbamic acid 1-phenyl-3-(4-phenyl-piperazine-1-yl)-propyl ester derivatives were synthesized through discovery strategies for balancing target-based in vitro screening and phenotypic in vivo screening. All the newly synthesized compounds were screened for their analgesic activities and compared with standard drug morphine. Among them, compound 44r, a potent analgesic agent that has favorable

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。