S-(3-mercaptopropyl) 3,3,3-trifluoro-2-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanethioate | 1225456-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: S-(3-mercaptopropyl) 3,3,3-trifluoro-2-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanethioate
• 英文别名: S-(3-sulfanylpropyl) 3,3,3-trifluoro-2-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)propanethioate
• CAS: 1225456-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O₂S₂
• 分子量: 362.437
• InChiKey: ZATAPPXWAQYFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-(3-mercaptopropyl) 3,3,3-trifluoro-2-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  在Pummerer条件下2-（2,2,2-三氟乙叉基）-1,3-二噻吩1-氧与酮的反应及其在合成3-三氟甲基取代的五元杂芳烃中的应用

  摘要：

  简单易用：借助三氟甲磺酸酐，标题反应导致羰基氧原子亲核攻击活化的阳离子硫中心，并随后发生[3,3]-σ重排（请参见方案）。该产品是难于合成的五元3-三氟甲基杂芳烃化合物的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.200906774

文献信息

• Reaction of 2-(2,2,2-Trifluoroethylidene)-1,3-dithiane 1-Oxide with Ketones under Pummerer Conditions and Its Application to the Synthesis of 3-Trifluoromethyl-Substituted Five-Membered Heteroarenes
  作者：Takayuki Kobatake、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200906774

  日期：2010.3.22

  Easy as pie: With the aid of triflic anhydride, the title reaction resulted in nucleophilic attack of the carbonyl oxygen atom onto the activated cationic sulfur center and subsequent [3,3]‐sigmatropic rearrangement (see scheme). The products are precursors of the difficult‐to‐synthesize five‐membered 3‐trifluoromethyl heteroarene compounds.

  简单易用：借助三氟甲磺酸酐，标题反应导致羰基氧原子亲核攻击活化的阳离子硫中心，并随后发生[3,3]-σ重排（请参见方案）。该产品是难于合成的五元3-三氟甲基杂芳烃化合物的前体。