6,6’-(1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)-2,2’-dipicolinic acid | 1402034-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 6,6’-(1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)-2,2’-dipicolinic acid
• 英文别名: 6-[9-(6-Carboxypyridin-2-yl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]pyridine-2-carboxylic acid；6-[9-(6-carboxypyridin-2-yl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1402034-40-5
• 化学式: C₂₄H₁₄N₄O₄
• 分子量: 422.4
• InChiKey: QHYAEYDNQSJCBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  790.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6’-(1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)-2,2’-dipicolinic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,6’-(1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)-2,2’-di(N,N-diethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉和非对称1,3,5-三嗪二吡啶甲酰胺基配体用于Group系元素的萃取

  摘要：

  描述了用于乏核燃料后处理的新型萃取剂的合成和评估。设计了由菲咯啉和被吡啶甲酸酰胺基团官能化的1,3,5-三嗪核组成的新的双位配体。研究和优化了合成途径，以获得十二个新的聚氮杂杂环配体。特别是，开发了一种有效且通用的方法来从1,3,5-三氮杂戊二烯中获取非对称的2-取代的4,6-二（6-吡啶啉-2-基）-1,3,5-三嗪前体在酸酐试剂的存在下。萃取研究表明，两种配体系列都能在不同的氧化态（U VI，Np V，VI，Am III，Cm III和Pu IV）从酸性溶液（3 M HNO 3）中提取 。基于菲咯啉的配体显示出最有希望的效率用于组in系元素萃取（GANEX）过程，这是因为供体中的氮原子数量更多，并且二吡啶甲酰胺-1,10-菲咯啉结构具有适当的预组织。

  DOI：

  10.1002/chem.201402266
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-lmn][1,10]phenanthroline-3,9-dione 在 selenium(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 6,6’-(1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)-2,2’-dipicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉和非对称1,3,5-三嗪二吡啶甲酰胺基配体用于Group系元素的萃取

  摘要：

  描述了用于乏核燃料后处理的新型萃取剂的合成和评估。设计了由菲咯啉和被吡啶甲酸酰胺基团官能化的1,3,5-三嗪核组成的新的双位配体。研究和优化了合成途径，以获得十二个新的聚氮杂杂环配体。特别是，开发了一种有效且通用的方法来从1,3,5-三氮杂戊二烯中获取非对称的2-取代的4,6-二（6-吡啶啉-2-基）-1,3,5-三嗪前体在酸酐试剂的存在下。萃取研究表明，两种配体系列都能在不同的氧化态（U VI，Np V，VI，Am III，Cm III和Pu IV）从酸性溶液（3 M HNO 3）中提取 。基于菲咯啉的配体显示出最有希望的效率用于组in系元素萃取（GANEX）过程，这是因为供体中的氮原子数量更多，并且二吡啶甲酰胺-1,10-菲咯啉结构具有适当的预组织。

  DOI：

  10.1002/chem.201402266

文献信息

• 2,9-dipyridyl-1,10-phenanthroline derivatives useful as actinide ligands, method for synthesizing same, and uses thereof
  申请人：Bisson Julia

  公开号：US09074266B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The invention relates to novel compounds useful as ligands of actinides and which meet general formula (I) hereinafter: where: R1 and R2=H, a C1 to C12 hydrocarbon group, a monocyclic aryl or aryl-(C1 to C6)alkyl group; R3, R4, R5 and R6=H; a C1 to C12 hydrocarbon group; a monocyclic aryl or aryl-(C1 to C6)alkyl group; a —NR7R8 or —NR7COR8 group where R7=H, a C1 to C12 hydrocarbon group, a monocyclic aryl or aryl-(C1 to C6)alkyl group, while R8=a C1 to C12 hydrocarbon group, a monocyclic aryl or aryl-(C1 to C6)alkyl group; an —OR9 or —SR9 group where R9=a C1 to C12 hydrocarbon group, a monocyclic C6 aryl or aryl-(C1 to C6)alkyl group. A further subject of the invention is a method for synthesizing these compounds and the uses thereof.

  本发明涉及一种新型化合物，可作为锕系元素的配体，其符合下述通式（I）： 其中： R1和R2=氢、C1到C12碳氢基团、单环芳基或芳基-(C1到C6)烷基团； R3、R4、R5和R6=氢、C1到C12碳氢基团、单环芳基或芳基-(C1到C6)烷基团、—NR7R8或—NR7COR8基团，其中R7=氢、C1到C12碳氢基团、单环芳基或芳基-(C1到C6)烷基团，而R8= C1到C12碳氢基团、单环芳基或芳基-(C1到C6)烷基团、—OR9或—SR9基团，其中R9= C1到C12碳氢基团、单环C6芳基或芳基-(C1到C6)烷基团。 本发明的另一个对象是合成这些化合物的方法及其用途。
• 2,9-DIPYRIDYL-1,10-PHENANTHROLINE DERIVATIVES USEFUL AS ACTINIDE LIGANDS, METHOD FOR SYNTHESIZING SAME, AND USES THEREOF
  申请人：Bisson Julia

  公开号：US20140030172A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention relates to novel compounds useful as ligands of actinides and which meet general formula (I) hereinafter: where: R 1 and R 2 ═H, a C 1 to C 12 hydrocarbon group, a monocyclic aryl or aryl-(C 1 to C 6 )alkyl group; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 ═H; a C 1 to C 12 hydrocarbon group; a monocyclic aryl or aryl-(C 1 to C 6 )alkyl group; a —NR 7 R 8 or —NR 7 COR 8 group where R 7 ═H, a C 1 to C 12 hydrocarbon group, a monocyclic aryl or aryl-(C 1 to C 6 )alkyl group, whilst R 8 =a C 1 to C 12 hydrocarbon group, a monocyclic aryl or aryl-(C 1 to C 6 )alkyl group; an —OR 9 or —SR 9 group where R 9 =a C 1 to C 12 hydrocarbon group, a monocyclic C 6 aryl or aryl-(C 1 to C 6 )alkyl group. A further subject of the invention is a method for synthesizing these compounds and the uses thereof.