6,6’-(1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)-2,2’-dipicolinic acid | 1402034-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 6,6’-(1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)-2,2’-dipicolinic acid
• 英文别名: 6-[9-(6-Carboxypyridin-2-yl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]pyridine-2-carboxylic acid；6-[9-(6-carboxypyridin-2-yl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1402034-40-5
• 化学式: C₂₄H₁₄N₄O₄
• 分子量: 422.4
• InChiKey: QHYAEYDNQSJCBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  790.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6’-(1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)-2,2’-dipicolinic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,6’-(1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)-2,2’-di(N,N-diethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉和非对称1,3,5-三嗪二吡啶甲酰胺基配体用于Group系元素的萃取

  摘要：

  描述了用于乏核燃料后处理的新型萃取剂的合成和评估。设计了由菲咯啉和被吡啶甲酸酰胺基团官能化的1,3,5-三嗪核组成的新的双位配体。研究和优化了合成途径，以获得十二个新的聚氮杂杂环配体。特别是，开发了一种有效且通用的方法来从1,3,5-三氮杂戊二烯中获取非对称的2-取代的4,6-二（6-吡啶啉-2-基）-1,3,5-三嗪前体在酸酐试剂的存在下。萃取研究表明，两种配体系列都能在不同的氧化态（U VI，Np V，VI，Am III，Cm III和Pu IV）从酸性溶液（3 M HNO 3）中提取 。基于菲咯啉的配体显示出最有希望的效率用于组in系元素萃取（GANEX）过程，这是因为供体中的氮原子数量更多，并且二吡啶甲酰胺-1,10-菲咯啉结构具有适当的预组织。

  DOI：

  10.1002/chem.201402266
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-lmn][1,10]phenanthroline-3,9-dione 在 selenium(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 6,6’-(1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)-2,2’-dipicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉和非对称1,3,5-三嗪二吡啶甲酰胺基配体用于Group系元素的萃取

  摘要：

  描述了用于乏核燃料后处理的新型萃取剂的合成和评估。设计了由菲咯啉和被吡啶甲酸酰胺基团官能化的1,3,5-三嗪核组成的新的双位配体。研究和优化了合成途径，以获得十二个新的聚氮杂杂环配体。特别是，开发了一种有效且通用的方法来从1,3,5-三氮杂戊二烯中获取非对称的2-取代的4,6-二（6-吡啶啉-2-基）-1,3,5-三嗪前体在酸酐试剂的存在下。萃取研究表明，两种配体系列都能在不同的氧化态（U VI，Np V，VI，Am III，Cm III和Pu IV）从酸性溶液（3 M HNO 3）中提取 。基于菲咯啉的配体显示出最有希望的效率用于组in系元素萃取（GANEX）过程，这是因为供体中的氮原子数量更多，并且二吡啶甲酰胺-1,10-菲咯啉结构具有适当的预组织。

  DOI：

  10.1002/chem.201402266

文献信息

• 2,9-dipyridyl-1,10-phenanthroline derivatives useful as actinide ligands, method for synthesizing same, and uses thereof
  申请人：Bisson Julia

  公开号：US09074266B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The invention relates to novel compounds useful as ligands of actinides and which meet general formula (I) hereinafter: where: R1 and R2=H, a C1 to C12 hydrocarbon group, a monocyclic aryl or aryl-(C1 to C6)alkyl group; R3, R4, R5 and R6=H; a C1 to C12 hydrocarbon group; a monocyclic aryl or aryl-(C1 to C6)alkyl group; a —NR7R8 or —NR7COR8 group where R7=H, a C1 to C12 hydrocarbon group, a monocyclic aryl or aryl-(C1 to C6)alkyl group, while R8=a C1 to C12 hydrocarbon group, a monocyclic aryl or aryl-(C1 to C6)alkyl group; an —OR9 or —SR9 group where R9=a C1 to C12 hydrocarbon group, a monocyclic C6 aryl or aryl-(C1 to C6)alkyl group. A further subject of the invention is a method for synthesizing these compounds and the uses thereof.

  本发明涉及一种新型化合物，可作为锕系元素的配体，其符合下述通式（I）： 其中： R1和R2=氢、C1到C12碳氢基团、单环芳基或芳基-(C1到C6)烷基团； R3、R4、R5和R6=氢、C1到C12碳氢基团、单环芳基或芳基-(C1到C6)烷基团、—NR7R8或—NR7COR8基团，其中R7=氢、C1到C12碳氢基团、单环芳基或芳基-(C1到C6)烷基团，而R8= C1到C12碳氢基团、单环芳基或芳基-(C1到C6)烷基团、—OR9或—SR9基团，其中R9= C1到C12碳氢基团、单环C6芳基或芳基-(C1到C6)烷基团。 本发明的另一个对象是合成这些化合物的方法及其用途。
• 2,9-DIPYRIDYL-1,10-PHENANTHROLINE DERIVATIVES USEFUL AS ACTINIDE LIGANDS, METHOD FOR SYNTHESIZING SAME, AND USES THEREOF
  申请人：Bisson Julia

  公开号：US20140030172A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention relates to novel compounds useful as ligands of actinides and which meet general formula (I) hereinafter: where: R 1 and R 2 ═H, a C 1 to C 12 hydrocarbon group, a monocyclic aryl or aryl-(C 1 to C 6 )alkyl group; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 ═H; a C 1 to C 12 hydrocarbon group; a monocyclic aryl or aryl-(C 1 to C 6 )alkyl group; a —NR 7 R 8 or —NR 7 COR 8 group where R 7 ═H, a C 1 to C 12 hydrocarbon group, a monocyclic aryl or aryl-(C 1 to C 6 )alkyl group, whilst R 8 =a C 1 to C 12 hydrocarbon group, a monocyclic aryl or aryl-(C 1 to C 6 )alkyl group; an —OR 9 or —SR 9 group where R 9 =a C 1 to C 12 hydrocarbon group, a monocyclic C 6 aryl or aryl-(C 1 to C 6 )alkyl group. A further subject of the invention is a method for synthesizing these compounds and the uses thereof.
• 1,10‐Phenanthroline and Non‐Symmetrical 1,3,5‐Triazine Dipicolinamide‐Based Ligands For Group Actinide Extraction
  作者：Julia Bisson、Jérémy Dehaudt、Marie‐Christine Charbonnel、Denis Guillaneux、Manuel Miguirditchian、Cécile Marie、Nathalie Boubals、Guy Dutech、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Didier Dubreuil

  DOI：10.1002/chem.201402266

  日期：2014.6.16

  methodology was developed to access non‐symmetric 2‐substituted‐4,6‐di(6‐picolin‐2‐yl)‐1,3,5‐triazines from the 1,3,5‐triazapentadiene precursor in the presence of anhydride reagents. Extraction studies showed the ability of both ligand series to extract and separate actinides selectively at different oxidation states (UVI, NpV,VI, AmIII, CmIII, and PuIV) from an acidic solution (3 M HNO3). Phenanthroline‐based

  描述了用于乏核燃料后处理的新型萃取剂的合成和评估。设计了由菲咯啉和被吡啶甲酸酰胺基团官能化的1,3,5-三嗪核组成的新的双位配体。研究和优化了合成途径，以获得十二个新的聚氮杂杂环配体。特别是，开发了一种有效且通用的方法来从1,3,5-三氮杂戊二烯中获取非对称的2-取代的4,6-二（6-吡啶啉-2-基）-1,3,5-三嗪前体在酸酐试剂的存在下。萃取研究表明，两种配体系列都能在不同的氧化态（U VI，Np V，VI，Am III，Cm III和Pu IV）从酸性溶液（3 M HNO 3）中提取 。基于菲咯啉的配体显示出最有希望的效率用于组in系元素萃取（GANEX）过程，这是因为供体中的氮原子数量更多，并且二吡啶甲酰胺-1,10-菲咯啉结构具有适当的预组织。