6-硝基-1,2-苯异噁唑-3-羧酸 | 28691-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 6-硝基-1,2-苯异噁唑-3-羧酸
• 英文名称: 6-Nitro-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-nitrobenzisoxazole-3-carboxylic acid；6-Nitro-1,2-benzoxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 28691-50-1
• 化学式: C₈H₄N₂O₅
• 分子量: 208.13
• InChiKey: ZLEFVQVMLIQEOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  484.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-1,2-苯异噁唑-3-羧酸 在 双(2-羟乙基)氨基(三羟甲基)甲烷 、 C₈₅H₁₅₀N₁₀O₁₀⁽¹⁰⁺⁾*10Br^(1-) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-cyano-5-nitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  支柱芳烃的超分子动力学效应：脱羧反应中时空和预组织概念之间的协同作用

  摘要：

  与3-阳离子-1,2-苯并恶唑（CBI）硝化衍生物（6-NitroCBI和5,6-DinitroCBI）的自发脱羧反应与两种阳离子柱芳烃（P5A和P6A）促进的超分子动力学相比，已进行了研究并为当前有关超分子和酶催化/抑制的理论的发展做出了贡献。较高的能量势垒，以6- NitroCBI相对的自发水解到5,6- DinitroCBI（ΔΔ ģ ‡ = 2.98千卡摩尔-1）中的溶液实验确定然而类似的过渡状态，观察到两个基板。主客体复合物对k obs的催化作用高达7.1倍，除了6-NitroCBI⊂P5A是唯一表现出前所未有的抑制动力学作用的系统。数据（动力学，1 H NMR滴定和分子动力学模拟）阐明了这四种配合物的几何形状，特别是通过修饰3个主要因素，揭示了这四种配合物的动力学效应：（1）溶剂和羧基之间的氢键数量的CBI，（2）异恶唑环的O–N键极化和（3）场效应降低NO 2基团的感应效应。

  DOI：

  10.1039/d1nj00551k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯乙酸 在 硝酸异戊酯 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 6-硝基-1,2-苯异噁唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  支柱芳烃的超分子动力学效应：脱羧反应中时空和预组织概念之间的协同作用

  摘要：

  与3-阳离子-1,2-苯并恶唑（CBI）硝化衍生物（6-NitroCBI和5,6-DinitroCBI）的自发脱羧反应与两种阳离子柱芳烃（P5A和P6A）促进的超分子动力学相比，已进行了研究并为当前有关超分子和酶催化/抑制的理论的发展做出了贡献。较高的能量势垒，以6- NitroCBI相对的自发水解到5,6- DinitroCBI（ΔΔ ģ ‡ = 2.98千卡摩尔-1）中的溶液实验确定然而类似的过渡状态，观察到两个基板。主客体复合物对k obs的催化作用高达7.1倍，除了6-NitroCBI⊂P5A是唯一表现出前所未有的抑制动力学作用的系统。数据（动力学，1 H NMR滴定和分子动力学模拟）阐明了这四种配合物的几何形状，特别是通过修饰3个主要因素，揭示了这四种配合物的动力学效应：（1）溶剂和羧基之间的氢键数量的CBI，（2）异恶唑环的O–N键极化和（3）场效应降低NO 2基团的感应效应。

  DOI：

  10.1039/d1nj00551k

文献信息

• Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof
  申请人：Schumacher Richard

  公开号：US20070078147A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (e.g., indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明一般涉及烟碱乙酰胆碱受体（nACh受体）的配体、nACh受体的激活，以及与缺陷或功能失调的烟碱乙酰胆碱受体相关的疾病状况的治疗，特别是大脑的疾病状况。此外，本发明涉及作为α7 nACh受体亚型的配体的新化合物（例如，吲唑和苯并噻唑），制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及这些化合物的使用方法。
• An Indirect Chaotropic Mechanism for the Stabilization of Helix Conformation of Peptides in Aqueous Trifluoroethanol and Hexafluoro-2-propanol
  作者：Richard Walgers、Tony C. Lee、Arthur Cammers-Goodwin

  DOI：10.1021/ja973552z

  日期：1998.5.1

  behavior of the coil/helix transition. To define the TFE effect, solvent-dependent physicochemical behaviors of two molecular probes for solvent character were monitored and compared with the solvent dependence of peptide helix formation. The rate of decarboxylation of 6-nitro-3-carboxybenzisoxazole was determined in aqueous mixtures as a function of concentration for DMSO, EtOH, MeOH, iPrOH, HFIP, and

  针对 2,2,2-三氟乙醇对肽构象（TFE 效应）的影响，提出了一种修正的间接机制，这表明在纯水中，螺旋状态的溶剂壳比无规卷曲状态更紧密。醇类助溶剂优先通过破坏溶剂壳来稳定螺旋状态，这对螺旋形成的自由能造成不利的焓和有利的熵贡献。采用这种修改后的机制是因为它最好地解释了线圈/螺旋转变的溶剂相关热力学行为。为了定义 TFE 效应，监测了两种溶剂特性分子探针的溶剂依赖性物理化学行为，并将其与肽螺旋形成的溶剂依赖性进行了比较。在水性混合物中测定 6-硝基-3-羧基苯并异恶唑的脱羧速率与 DMSO、EtOH、MeOH、iPrOH、HFIP 和 TFE 浓度的函数关系。将这些速率研究与螺旋形式的共溶剂相关热力学联系起来……
• INDAZOLES, BENZOTHIAZOLES, BENZOISOTHIAZOLES, BENZISOXAZOLES, PYRAZOLOPYRIDINES, ISOTHIAZOLOPYRIDINES, AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Schumacher Richard

  公开号：US20100137288A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (e.g., indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明通常涉及烟碱乙酰胆碱受体（nACh受体）的配体、nACh受体的激活以及与缺陷或功能失常的烟碱乙酰胆碱受体相关的疾病条件的治疗，特别是大脑的疾病条件。此外，本发明涉及新型化合物（例如，吲唑和苯并噻唑），其作为α7 nACh受体亚型的配体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物的方法。
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 390, p. 23
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• The Rearrangement of Benzisoxazole-3-carboxylates
  作者：R. O. Clinton、S. C. Laskowski

  DOI：10.1021/ja01129a022

  日期：1952.5