6-硝基-1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯 | 219503-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-硝基-1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 1-BOC-6-硝基吲唑
• 英文名称: tert-butyl 6-nitro-1H-indazole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(N-tert-butyloxycarbonyl)-6-nitroindazole；1-Boc-6-nitroindazole；tert-butyl 6-nitroindazole-1-carboxylate
• CAS: 219503-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: IDQFCHKQFNYMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到6-硝基吲唑
  参考文献：
  名称：

  NH-杂芳烃的氨基甲酸叔丁酯在碱性条件下的轻度脱保护

  摘要：

  摘要 回流下的甲醇碳酸钾水溶液已被证明是吲哚、吲唑、咔唑、噻唑并吲哚和吡咯的氨基甲酸叔丁酯的高效脱保护剂。该方法是一种温和的方法，尤其适用于带有吸电子基团的 NH-杂芳烃。

  DOI：

  10.1080/00397910600634480
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6-硝基吲唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-硝基-1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel N-Aryl-1H-indazolamines from Amino-1H-indazoles and Arylboronic Acids

  摘要：

  本研究描述了以氨基-1H-吲唑和芳基硼酸为原料高效高产合成 N-芳基-1H-吲唑胺的方法。本研究使用芳基硼酸和氨基-1H-吲唑（3a-c）合成了一系列新型 N-芳基-1H-吲唑胺（1a-i）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16794

文献信息

• <i>N</i>-Aryl <i>N</i>‘-Hydroxyguanidines, A New Class of NO-Donors after Selective Oxidation by Nitric Oxide Synthases:  Structure−Activity Relationship
  作者：Axelle Renodon-Cornière、Sylvie Dijols、Céline Perollier、David Lefevre-Groboillot、Jean-Luc Boucher、Roger Attias、Marie-Agnes Sari、Dennis Stuehr、Daniel Mansuy

  DOI：10.1021/jm011006h

  日期：2002.2.1

  The formation of nitric oxide (NO) was followed during the oxidation of 37 N-hydroxyguanidines or related derivatives, including 18 new N-aryl N'-hydroxyguanidines, by recombinant inducible nitric oxide synthase (NOS II). Several N-aryl N'-hydroxyguanidines bearing a relatively small, electron-donating para subtituent, such as H, F, Cl, CH(3), OH, OCH(3), and NH(2), led to NO formation rates between

  通过重组诱导型一氧化氮合酶（NOS II）氧化37个N-羟基胍或相关衍生物（包括18个新的N-芳基N'-羟基胍）的过程中，形成一氧化氮（NO）。几个带有相对较小的给电子对位取代基的N-芳基N'-羟基胍，例如H，F，Cl，CH（3），OH，OCH（3）和NH（2），导致NO的生成速率N（ω）-羟基-L-精氨酸（NOHA）生成的NO的8％至41％。这些反应的特征与先前报道的NOS氧化NOHA的特征非常相似：（i）严格要求NOS含有（6R）-5,6,7,8-四氢-L-生物蝶呤，烟酰胺还原腺嘌呤磷酸二核苷酸和O（2）发生氧化，（ii）以1：1的摩尔比形成NO和相应的尿素，并且（iii）经典的NOS抑制剂（例如N（ω）-硝基-L-精氨酸和S-乙基-异硫氰酸酯）具有很强的抑制作用-硫脲。构效关系研究表明，两个结构因素对于由具有C（三键）NOH功能的化合物形成NO至关重要。第一个是存在单取代的N-羟基胍
• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06372759B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  This application relates to a compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a prodrug thereof, as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  该申请涉及公式(I)的化合物，该化合物的药学上可接受的盐，或者其前药，如本文所定义的，以及其药物组合物，以及其用作因子Xa抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。
• RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Buckmelter Alexandre J.

  公开号：US20100063066A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Compounds of Formulas (I), (IIA) and (IIIA) are useful for inhibiting Raf kinase and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formulas (I), (IIA) and (IIIA) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物(I)、(IIA)和(IIIA)的配方对抑制Raf激酶和治疗由此介导的疾病很有用。公开了使用化合物(I)、(IIA)和(IIIA)及其立体异构体和药用盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这些疾病或相关病理状况的方法。
• Discovery of DS-9300: A Highly Potent, Selective, and Once-Daily Oral EP300/CBP Histone Acetyltransferase Inhibitor
  作者：Ryutaro Kanada、Yoshiko Kagoshima、Takashi Suzuki、Akifumi Nakamura、Hideaki Funami、Jun Watanabe、Masayoshi Asano、Mizuki Takahashi、Osamu Ubukata、Kanae Suzuki、Tomoya Aikawa、Kazumi Sato、Megumi Goto、Genzui Setsu、Kentaro Ito、Kawori Kihara、Mutsumi Kuroha、Takashi Kohno、Hideaki Ogiwara、Takeshi Isoyama、Yuichi Tominaga、Saito Higuchi、Hiroyuki Naito

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01641

  日期：2023.1.12

  Histone acetylation is a post-translational modification of histones that is catalyzed by histone acetyltransferases (HATs) and plays an essential role in cellular processes. The HAT domain of EP300/CBP has recently emerged as a potential drug target for cancer therapy. Here, we describe the identification of the novel, highly potent, and selective EP300/CBP HAT inhibitor DS-9300. Our optimization

  组蛋白乙酰化是组蛋白的翻译后修饰，由组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 催化，在细胞过程中起着重要作用。EP300/CBP 的 HAT 结构域最近已成为癌症治疗的潜在药物靶点。在这里，我们描述了新型、高效和选择性 EP300/CBP HAT 抑制剂 DS-9300 的鉴定。我们的优化工作使用基于结构的药物设计方法，该方法基于与化合物2和3复合的 EP300 HAT 结构域的共晶结构导致鉴定出具有低纳摩尔 EP300 HAT 抑制效力和抑制组蛋白 H3K27 细胞乙酰化能力的化合物。该系列药物动力学特性的优化导致化合物具有出色的口服全身暴露，每日一次口服16 (DS-9300) 在阉割的 VCaP 异种移植小鼠模型中显示出有效的抗肿瘤作用，而体重没有显着减轻。
• [EN] IMINOSUGARS USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] IMINOSUCRES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：EMERGENT VIROLOGY LLC

  公开号：WO2016073652A8

  公开（公告）日：2017-05-04