6-硝基-2-甲基-2-二甲氧甲基-2H-1-苯并吡喃 | 146821-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-硝基-2-甲基-2-二甲氧甲基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)-2-methyl-6-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 2-dimethoxymethyl-2-methyl-6-nitro-2H-1-benzopyran；2-(dimethoxymethyl)-2-methyl-6-nitrochromene
• CAS: 146821-84-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: FQQAVRSUTPXFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-2-甲基-2-二甲氧甲基-2H-1-苯并吡喃 在 三氟乙酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(2-methyl-6-nitro-2H-chromen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1-벤조피란메틸-1H-1,2,3-트리아졸 유도체 및 이의 용도

  摘要：

  本发明涉及1-苯并吡喃甲基-1H-1,2,3-三唑(1-(benzopyranmethyl)-1H-1,2,3-triazole)衍生物及其用途。根据本发明，1-苯并吡喃甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物已被确认具有对11β-HSD1(11β-羟基类固醇脱氢酶1型)活性的选择性抑制作用，可用于调节与11β-HSD1酶参与的糖皮质激素的调节有关的疾病，例如1型和2型糖尿病、糖尿病后期并发症、成人隐匿性自身免疫糖尿病(LADA)、胰岛素抵抗、肥胖、糖代谢障碍(IGT)、空腹血糖异常(IFG)、异常脂质代谢、动脉硬化、高血压等代谢性疾病的预防、调节或治疗用途。

  公开号：

  KR101666759B1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 在 2-吡咯烷酮 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-硝基-2-甲基-2-二甲氧甲基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  N-((6-(取代氨基)-2-甲基-2H-苯并-2-基)甲基)-N-甲基苯磺酰胺衍生物的新型5-脂氧合酶抑制剂的开发

  摘要：

  5-脂氧合酶（5-LO）是多种抗炎药物开发的重要药物靶点之一。在此，我们设计、优化并合成了一种新型N -((6-(取代氨基)-2-甲基-2H-苯并-2-基)甲基) -N-甲基苯磺酰胺衍生物作为潜在的5-LO抑制剂。根据体外研究，包括酶活性测定（1 μM 抑制率≥78%）和细胞测定（1 μM 抑制率≥72%），合成的化合物中，10a、10b 和 10g 对 5- LO表现出抑制活性。 1μM）。使用花生四烯酸诱导的耳水肿小鼠模型选择10b以进一步提高体内效率。口服10b成功抑制了耳部水肿和髓过氧化物酶活性（MPO活性）。分子对接研究表明，化合物10b与 5-LO 的 Ile126 和 Val110之间存在烷基和 pi-烷基相互作用，以及与 Arg138 之间的氢键是关键的蛋白质-配体相互作用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12772

文献信息

• Novel benzopyran derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0514935B1

  公开（公告）日：1995-11-08
• US5236935A
  申请人：——

  公开号：US5236935A

  公开（公告）日：1993-08-17
• 1-벤조피란메틸-1H-1,2,3-트리아졸 유도체 및 이의 용도
  申请人：Kyungpook National University Industry-Academic Cooperation Foundation 경북대학교 산학협력단(220040016844) BRN ▼504-82-09678

  公开号：KR101666759B1

  公开（公告）日：2016-10-18

  본 발명은 1-벤조피란메틸-1H-1,2,3-트리아졸(1-(benzopyranmethyl)-1H-1,2,3-triazole) 유도체 및 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 1-벤조피란메틸-1H-1,2,3-트리아졸 유도체는 11β-HSD1(11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1) 활성에 대한 선택적 억제 효과를 확인하였는바, 이를 11β-HSD1 효소(h11β-HSD1)가 관여하는 당질코르티코이드의 조절과 관련된 질환, 예컨대, 제1형 및 2형 당뇨병, 당뇨병 후기 합병증, 성인형 잠복성 자가면역 당뇨병(LADA), 인슐린 저항증, 비만, 내당능 장애(IGT), 공복혈당 장애(IFG), 이상지질혈증, 동맥경화, 고혈압 등과 같은 대사성 질환에 대한 예방, 조절, 또는 치료 용도로 유용하게 활용할 수 있다.

  本发明涉及1-苯并吡喃甲基-1H-1,2,3-三唑(1-(benzopyranmethyl)-1H-1,2,3-triazole)衍生物及其用途。根据本发明，1-苯并吡喃甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物已被确认具有对11β-HSD1(11β-羟基类固醇脱氢酶1型)活性的选择性抑制作用，可用于调节与11β-HSD1酶参与的糖皮质激素的调节有关的疾病，例如1型和2型糖尿病、糖尿病后期并发症、成人隐匿性自身免疫糖尿病(LADA)、胰岛素抵抗、肥胖、糖代谢障碍(IGT)、空腹血糖异常(IFG)、异常脂质代谢、动脉硬化、高血压等代谢性疾病的预防、调节或治疗用途。
• Development for a new 5‐lipoxygenase inhibitors of <scp><i>N</i></scp>‐((6‐(substituted‐amino)‐<scp>2‐methyl‐2<i>H</i></scp>‐chromen‐2‐yl)methyl)‐<scp><i>N</i></scp>‐methyl benzenesulfonamide derivatives
  作者：Young‐Chang Kim、Aizhan Abdildinova、Ye Jin Shin、Dong Kyun Han、Jong Yeon Hwang、Hyae Gyeong Cheon、Young‐Dae Gong

  DOI：10.1002/bkcs.12772

  日期：2023.11

  significant drug targets for the development of various anti-inflammatory drugs. Herein, we designed, optimized, and synthesized a novel N-((6-(substituted-amino)-2-methyl-2H-chromen-2-yl)methyl)-N-methylbenzenesulfonamide derivatives as potential 5-LO inhibitors. Among the synthesized compounds, 10a, 10b, and 10g exhibited inhibitory activity toward 5-LO according to the in vitro studies including enzyme activity

  5-脂氧合酶（5-LO）是多种抗炎药物开发的重要药物靶点之一。在此，我们设计、优化并合成了一种新型N -((6-(取代氨基)-2-甲基-2H-苯并-2-基)甲基) -N-甲基苯磺酰胺衍生物作为潜在的5-LO抑制剂。根据体外研究，包括酶活性测定（1 μM 抑制率≥78%）和细胞测定（1 μM 抑制率≥72%），合成的化合物中，10a、10b 和 10g 对 5- LO表现出抑制活性。 1μM）。使用花生四烯酸诱导的耳水肿小鼠模型选择10b以进一步提高体内效率。口服10b成功抑制了耳部水肿和髓过氧化物酶活性（MPO活性）。分子对接研究表明，化合物10b与 5-LO 的 Ile126 和 Val110之间存在烷基和 pi-烷基相互作用，以及与 Arg138 之间的氢键是关键的蛋白质-配体相互作用。