2-methylthio-3-trifluoromethylbenzo[b]furan | 1240046-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methylthio-3-trifluoromethylbenzo[b]furan
• 英文别名: 2-(Methylthio)-3-(trifluoromethyl)benzofuran；2-methylsulfanyl-3-(trifluoromethyl)-1-benzofuran
• CAS: 1240046-17-6
• 化学式: C₁₀H₇F₃OS
• 分子量: 232.226
• InChiKey: XMTXTVZYYVROTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-3-trifluoromethylbenzo[b]furan 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2-methylsulfinyl-3-trifluoromethylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  由酚类通过直接正位官能化反应合成 3-三氟甲基苯并[b]呋喃

  摘要：

  已经设计了一种简洁且面向多样性的三氟甲基苯并 [b] 呋喃路线。通过新的三氟甲磺酸酐介导的延长 Pummerer 环化反应与三氟甲基乙烯酮二硫代乙缩醛一氧化物，多种酚类直接转化为相应的 2-甲硫基-3-三氟甲基苯并 [b] 呋喃。产物的甲硫基经过进一步的转变，增加了可用三氟甲基苯并[b]呋喃的多样性。

  DOI：

  10.1021/ja1030134
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2,2-trifluoroethylidene)-2,4-dithiapentane 2-oxide 、 苯酚 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-methylthio-3-trifluoromethylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  由酚类通过直接正位官能化反应合成 3-三氟甲基苯并[b]呋喃

  摘要：

  已经设计了一种简洁且面向多样性的三氟甲基苯并 [b] 呋喃路线。通过新的三氟甲磺酸酐介导的延长 Pummerer 环化反应与三氟甲基乙烯酮二硫代乙缩醛一氧化物，多种酚类直接转化为相应的 2-甲硫基-3-三氟甲基苯并 [b] 呋喃。产物的甲硫基经过进一步的转变，增加了可用三氟甲基苯并[b]呋喃的多样性。

  DOI：

  10.1021/ja1030134

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Insertion of Isocyanides into the C−S Bonds of Heteroaryl Sulfides
  作者：Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/anie.201802369

  日期：2018.5.28

  Insertion of tert‐butyl isocyanide into the C(sp2)−S bonds of heteroaryl sulfides is catalyzed by a palladium diphosphine complex. Thioimidates generated through this reaction could be readily hydrolyzed under acidic conditions to yield the corresponding thioesters, which are of synthetic use. This insertion is useful because starting heteroaryl sulfides were readily prepared by either conventional

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• Synthesis of a Library of Fluorescent 2-Aryl-3-trifluoromethylnaphthofurans from Naphthols by Using a Sequential Pummerer-Annulation/Cross-Coupling Strategy and their Photophysical Properties
  作者：Yuuya Ookubo、Atsushi Wakamiya、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201201261

  日期：2012.10.1

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