3-(4-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]2-嘧啶)-丙酸 | 109164-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 3-(4-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]2-嘧啶)-丙酸
• 英文名称: 3-(4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: STO1101；3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 109164-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00432638
• 分子量: 278.332
• InChiKey: ZUYIZUTYDFCUMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 3-(4-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]2-嘧啶)-丙酸 在 sodium hydride 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到N-(methylsulfonyl)-3-(4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌外酶S ADP-核糖基转移酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  在感染期间，革兰氏阴性机会性病原体铜绿假单胞菌利用其III型分泌系统将毒素外切酶S（ExoS）转移到真核宿主细胞的细胞质中。ExoS是一种必不可少的体内毒力因子，可使铜绿假单胞菌避免吞噬作用并最终杀死宿主细胞。ExoS主要通过ADP-核糖基转移酶（ADPRT）活性引起其致病性。我们最近鉴定了具有体外IC 50的新型ExoS ADPRT抑制剂使用重组ExoS ADPRT结构域进行酶促测定时，大约20μM的核酸。在这里，我们通过比较基于噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one和4-oxo-3,4-dihydroquinazoline支架的51种化合物来报告该化合物类别的结构-活性关系。鉴定出体外IC 50值为6μM的改良抑制剂。重要的是，我们证明了最有效的抑制剂在酶促试验中能阻断铜绿假单胞菌分泌的天然全长ExoS的ADPRT活性，IC 50值为1.3μM 。该化合物类别有望成为开发新型抗菌剂的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.036
• 作为产物：
  描述：

  4-{[3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl]amino}-4-oxobutanoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-(4-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]2-嘧啶)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Pech; Schleiermachr; Bohm, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 12, p. 860 - 861

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROTEASOME ACTIVITY MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Proteostasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150166565A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention is directed to compounds having the Formula (I), (Ia) or (Ib), compositions thereof and methods for the treatment of a condition associated with a dysfunction in proteostasis.

  本发明涉及具有式(I)、(Ia)或(Ib)的化合物，其组成物和治疗与蛋白质稳态功能障碍相关的疾病方法。
• Proteasome activity modulating compounds
  申请人：Proteostasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US09399647B2

  公开（公告）日：2016-07-26

  The present invention is directed to compounds having the Formula (I), (Ia) or (Ib), compositions thereof and methods for the treatment of a condition associated with a dysfunction in proteostasis.

  本发明涉及具有公式（I），（Ia）或（Ib）的化合物，其组成以及用于治疗与蛋白质稳态功能失调相关的疾病的方法。
• [EN] PROTEASOME ACTIVITY MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT L'ACTIVITÉ DU PROTÉASOME
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013112651A3

  公开（公告）日：2015-06-18
• ANTIMETASTATIC COMPOUNDS
  申请人：Hansen Marc

  公开号：US20130035348A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Screening methods for identifying compounds and compounds and pharmaceutical compositions for treating and preventing cancer are disclosed. The compounds affect signal transduction downstream of the MET receptor.
• US8481553B2
  申请人：——

  公开号：US8481553B2

  公开（公告）日：2013-07-09