phenyl 4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate | 1320275-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: phenyl 4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Phenyl 4-oxo-4h-chromene-3-carboxylate；phenyl 4-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1320275-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: XJDWBCNHWVEDON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲酸 、 苯酚 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到phenyl 4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生物作为单胺氧化酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  摘要基于色酮化合物是单胺氧化酶（MAO）的强效抑制剂的报道，本研究评估了在3位上的柔性侧链取代对MAO抑制力的影响。在羰基二咪唑（CDI）存在下，通过芳香族和脂肪族胺与醇与色酮3-羧酸反应，合成了十五种色酮衍生物。这产生了2，4-苯并二氢吡喃和酯苯并二氢吡喃苯甲酮衍生物。通常，这些酯表现出较弱的MAO抑制作用，而苯并吡喃-2,4-二酮衍生物显示出作为选择性MAO-B抑制剂的希望，其IC 50值在微摩尔范围内。化合物14b，3-[（苄氨基）亚甲基] -3,4-二氢-2 H-1-苯并吡喃-2,4-二酮是最有效的MAO-B抑制剂，IC 50值为638 µM。该化合物显示出是一个可逆的和有竞争力的MAO-B抑制剂与ķ我的94μM。总之，探索了链延长和柔性取代基的引入对色酮3位的影响，结果表明，氨基亚甲基取代优于酯取代。高效的MAO-B抑制剂可作为帕金森氏病治疗设计和开发的先导，这些药物可降低多巴胺的中枢代谢。

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09917-8

文献信息

• Condition-controlled selective synthesis of coumarins and flavones from 3-(2-hydroxyphenyl)propiolates and iodine
  作者：Shuying Cai、Yang Shen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.150

  日期：2011.8

  2H-Chromen-2-ones (coumarins) and 4H-chromen-4-ones (flavones) were selectively prepared via the reaction of 3-(2-hydroxyphenyl)propiolates with iodine in toluene and N,N-dimethylformide, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of chromone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Annah N. Mpitimpiti、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer、Johannes H. L. Jordaan、Anna C. U. Lourens

  DOI：10.1007/s11030-019-09917-8

  日期：2019.11

  while the chromane-2,4-dione derivatives showed promise as selective MAO-B inhibitors with IC50 values in the micromolar range. Compound 14b, 3-[(benzylamino)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione, was the most potent MAO-B inhibitor with an IC50 value of 638 µM. This compound was shown to be a reversible and competitive MAO-B inhibitor with a Ki of 94 µM. In conclusion, the effect of chain

  摘要基于色酮化合物是单胺氧化酶（MAO）的强效抑制剂的报道，本研究评估了在3位上的柔性侧链取代对MAO抑制力的影响。在羰基二咪唑（CDI）存在下，通过芳香族和脂肪族胺与醇与色酮3-羧酸反应，合成了十五种色酮衍生物。这产生了2，4-苯并二氢吡喃和酯苯并二氢吡喃苯甲酮衍生物。通常，这些酯表现出较弱的MAO抑制作用，而苯并吡喃-2,4-二酮衍生物显示出作为选择性MAO-B抑制剂的希望，其IC 50值在微摩尔范围内。化合物14b，3-[（苄氨基）亚甲基] -3,4-二氢-2 H-1-苯并吡喃-2,4-二酮是最有效的MAO-B抑制剂，IC 50值为638 µM。该化合物显示出是一个可逆的和有竞争力的MAO-B抑制剂与ķ我的94μM。总之，探索了链延长和柔性取代基的引入对色酮3位的影响，结果表明，氨基亚甲基取代优于酯取代。高效的MAO-B抑制剂可作为帕金森氏病治疗设计和开发的先导，这些药物可降低多巴胺的中枢代谢。