7-(t-butyldimethylsiloxy)-5(S)-methyl-hept-1-ene | 116370-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(t-butyldimethylsiloxy)-5(S)-methyl-hept-1-ene
• 英文别名: S-7-(t-Butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-1-heptene；tert-butyl-dimethyl-[(3S)-3-methylhept-6-enoxy]silane
• CAS: 116370-20-8
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: CRZXDRIFVDSZCZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(t-butyldimethylsiloxy)-5(S)-methyl-hept-1-ene 生成 (S)-3-methyl-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Crystalline N-(S-3-methylheptanoyl)-D-gamma-glutamyl-glycyl-D-alanine, and processes and intermediates therefor

  摘要：

  公开号：

  EP0259084B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 7-(t-butyldimethylsiloxy)-5(S)-methyl-hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 3(S)-methyl-heptanoic acid from (S)-citronellol

  摘要：

  Chiral 3-methyl-heptanoic acid is readily accessible by functional group manipulation of optically active citronellol. In principle, this approach is general and could be applied to the synthesis of chiral 3-methyl-alkanoic acids seven carbon atoms in length and longer.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00026-2

文献信息

• Iridium-Catalyzed Branch-Selective and Enantioselective Hydroalkenylation of α-Olefins through C–H Cleavage of Enamides
  作者：Xin Sun、En-Ze Lin、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.2c07477

  日期：2022.9.28

  transformation in asymmetric catalysis. Herein we report an iridium-catalyzed asymmetric hydroalkenylation of α-olefins through directed C–H cleavage of enamides. This atom-economical addition process is highly branch-selective and enantioselective, delivering trisubstituted alkenes with an allylic stereocenter. DFT calculations reveal the origin of regio- and enantioselectivity.

  原料α-烯烃的催化分支选择性加氢官能化形成对映体富集的手性化合物是不对称催化中特别有吸引力但具有挑战性的转化。在此，我们报道了通过烯酰胺的定向 C-H 裂解，铱催化的 α-烯烃不对称加氢烯基化。这种原子经济的加成过程具有高度的分支选择性和对映选择性，可提供具有烯丙基立体中心的三取代烯烃。DFT 计算揭示了区域选择性和对映选择性的起源。