2-(Naphthalen-1-ylmethylidene)-1-benzothiophen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Naphthalen-1-ylmethylidene)-1-benzothiophen-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₂OS
• 分子量: 288.37
• InChiKey: UGISGSFUDZKURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 2-(Naphthalen-1-ylmethylidene)-1-benzothiophen-3-one 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-((3S,4R)-3-benzyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称芳构化逆电子需求[4+2]环加成1-硫代金和1-氮杂金

  摘要：

  以1-硫代金酮和1-氮杂金酮作为缺电子氧杂二烯，开发了γ-去共轭丁烯内酯和吖内酯的有机催化不对称芳构化逆电子需求[4+2]环加成反应。以理想的结果获得了范围广泛的光学活性苯并噻吩稠合 δ-内酯和吲哚稠合 δ-内酯（高达 94% 的产率，>99:1 dr 和 99% ee）。

  DOI：

  10.1039/d1cc06357j

文献信息

• Diastereoselective Construction of CF ₃ ‐Containing Bispiro[isoquinolone‐pyrrolidine‐benzothiophenone]s through 1,3‐Dipolar Cycloaddition
  作者：Cheng Niu、Da‐Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.202200645

  日期：2022.7.14

  AbstractA new protocol to access CF3‐containing bispiro[isoquinolone‐pyrrolidine‐benzothiophenone]s was described. A series of 1,3‐dipoles were synthesized from isoquinolinetrione and CF3CH2NH2. In the presence of 10 mol% DABCO, the 1,3‐dipolar cycloaddition of isoquinolinedione trifluoroethyl ketimines and unsaturated benzothiophenones delivered corresponding adducts in excellent yields (up to 98 %) and diastereoselectivities (up to >20 : 1 dr).