N-methyl-7-epi-dioncophylline A | 68727-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-7-epi-dioncophylline A
• 英文别名: N-methyldioncophylline A；(1R,3R)-7-(4,5-dimethoxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-1,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-ol
• CAS: 68727-49-1；135683-53-3；135683-54-4；135683-56-6
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₃
• 分子量: 391.51
• InChiKey: ZSYADESMHZOJRK-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-7-epi-dioncophylline A 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methyl-7-epi-dioncophylline A
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋体拆分技术分离 Atrop-非对映异构体：N-甲基-二氢茶碱 A 及其来自 Ancistrocladus abbreviatus 的 7-差向异构体

  摘要：

  摘要 描述了从 Ancistrocladus abbreviatus 中分离 N-甲基-二氢大麻酚 A 和 N-甲基-7-epi-二氢大麻酚 A 的过程。Atrop-非对映体拆分是在手性色谱相上以分析方式实现的，并在与手性羧酸酯化后进行制备。报告了由部分合成辅助的结构阐明，并讨论了从 Ancistrocladus 物种中首次分离出 Dioncophyllaceae 生物碱的化学分类学意义。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95222-1
• 作为产物：
  描述：

  8-Menthoxyacetyl-N-methyldioncophylline A 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以34 mg的产率得到N-methyl-7-epi-dioncophylline A
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋体拆分技术分离 Atrop-非对映异构体：N-甲基-二氢茶碱 A 及其来自 Ancistrocladus abbreviatus 的 7-差向异构体

  摘要：

  摘要 描述了从 Ancistrocladus abbreviatus 中分离 N-甲基-二氢大麻酚 A 和 N-甲基-7-epi-二氢大麻酚 A 的过程。Atrop-非对映体拆分是在手性色谱相上以分析方式实现的，并在与手性羧酸酯化后进行制备。报告了由部分合成辅助的结构阐明，并讨论了从 Ancistrocladus 物种中首次分离出 Dioncophyllaceae 生物碱的化学分类学意义。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95222-1

文献信息

• <i>N,N</i>-Dimethyldioncophyllinium A Iodide: Synthesis, Stereoanalysis, and Antimalarial Activity of the First<i>N</i>-Quaternary Naphthylisoquinolinium Salt*
  作者：Gerhard Bringmann、Michael Ochse、Manuela Schäffer、Ralf God、Rainer Walter、Guido François

  DOI：10.1055/s-2006-957760

  日期：1997.12

  The first synthesis of an N-quaternary salt of a naphthylisoquinoline alkaloid, N,N-dimethyldioncophyllinium A iodide, is described. For this potential natural product, a degradative procedure for the unambiguous stereoanalysis of the stereogenic centers has been elaborated. It shows enhanced anti-plasmodial activity in vitro towards Plasmodium falciparum erythrocytic forms, as compared to its less methylated precursors.

  本研究首次合成了一种萘基异喹啉生物碱的 N-季铵盐--N,N-二甲基二月叶碱 A 碘化物。针对这种潜在的天然产物，我们详细阐述了一种降解程序，用于对立体中心进行明确的立体分析。与甲基化程度较低的前体相比，它在体外对恶性疟原虫红细胞形式的抗疟活性更强。
• BRINGMANN, GERHARD;LISCH, DIETMAR;REUSCHER, HELMUT;AKE, ASSI LAURENT;GUNT+, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 1307-1310
  作者：BRINGMANN, GERHARD、LISCH, DIETMAR、REUSCHER, HELMUT、AKE, ASSI LAURENT、GUNT+

  DOI：——

  日期：——
• Atrop-diastereomer separation by racemate resolution techniques: N-methyl-dioncophylline A and its 7-epimer from Ancistrocladus abbreviatus
  作者：Gerhard Bringmann、Dietmar Lisch、Helmut Reuscher、Laurent Aké Assi、Kurt Günther

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)95222-1

  日期：1991.1

  Abstract The isolation of N -methyl-dioncophylline A and N -methyl-7- epi -dioncophylline A from Ancistrocladus abbreviatus is described. Atrop-diastereomer resolution was achieved analytically on a chiral chromatographic phase, and preparatively after esterification with a chiral carboxylic acid. Structural elucidation assisted by partial synthesis is reported and chemotaxonomic implications of this

  摘要 描述了从 Ancistrocladus abbreviatus 中分离 N-甲基-二氢大麻酚 A 和 N-甲基-7-epi-二氢大麻酚 A 的过程。Atrop-非对映体拆分是在手性色谱相上以分析方式实现的，并在与手性羧酸酯化后进行制备。报告了由部分合成辅助的结构阐明，并讨论了从 Ancistrocladus 物种中首次分离出 Dioncophyllaceae 生物碱的化学分类学意义。