3-Methyl-5-(2(R)-pyrrolidinyl)-isothiazole | 147403-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Methyl-5-(2(R)-pyrrolidinyl)-isothiazole
• 英文别名: 3-methyl-5-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]-1,2-thiazole
• CAS: 147403-02-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂S
• 分子量: 168.263
• InChiKey: NJWQJKIBSTUSBQ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-Methyl-5-(2(R)-pyrrolidinyl)-isothiazole 在 甲酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-5-(1-methyl-2(R)-pyrrolidinyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  脑胆碱能通道受体的配体：新型异恶唑和异噻唑的合成和体外表征，可作为尼古丁中吡啶环的生物等位替代物。

  摘要：

  激活神经元烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的配体代表了姑息治疗与阿尔茨海默氏病（AD）相关的记忆丧失症状的潜在方法。基于此方法，制备了一系列新颖的3,5-二取代异恶唑和异噻唑，并在体外作为神经元nAChR的胆碱能通道激活剂（ChCA）进行了评估。发现在整个大鼠脑的制备中，许多3-取代的5-（2-吡咯烷基）异恶唑具有与（S）-尼古丁（2a）相当的纳摩尔结合亲和力。然而，在测量从大鼠纹状体制剂中诱发的[3H]多巴胺释放的范例中，这些类似物相对于2a的激动剂效力和功效存在差异。

  DOI：

  10.1021/jm00052a005
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-(N-(tert-butyloxycarbonyl)-2(R)-pyrrolidinyl)isothiazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Methyl-5-(2(R)-pyrrolidinyl)-isothiazole
  参考文献：
  名称：

  脑胆碱能通道受体的配体：新型异恶唑和异噻唑的合成和体外表征，可作为尼古丁中吡啶环的生物等位替代物。

  摘要：

  激活神经元烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的配体代表了姑息治疗与阿尔茨海默氏病（AD）相关的记忆丧失症状的潜在方法。基于此方法，制备了一系列新颖的3,5-二取代异恶唑和异噻唑，并在体外作为神经元nAChR的胆碱能通道激活剂（ChCA）进行了评估。发现在整个大鼠脑的制备中，许多3-取代的5-（2-吡咯烷基）异恶唑具有与（S）-尼古丁（2a）相当的纳摩尔结合亲和力。然而，在测量从大鼠纹状体制剂中诱发的[3H]多巴胺释放的范例中，这些类似物相对于2a的激动剂效力和功效存在差异。

  DOI：

  10.1021/jm00052a005

文献信息

• ISOXAZOLE AND ISOTHIAZOLE COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0588917A1

  公开（公告）日：1994-03-30
• EP0588917A4
  申请人：——

  公开号：EP0588917A4

  公开（公告）日：1994-04-13
• US5409946A
  申请人：——

  公开号：US5409946A

  公开（公告）日：1995-04-25
• [EN] ISOXAZOLE AND ISOTHIAZOLE COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992021339A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) Selective and potent nicotinic agonists of formula (I), or pharmaceutically-acceptable salts thereof, useful in the treatment of cognitive, neurological and mental disorders characterized by decreased cholinergic function.(FR) Agonistes nicotiniques, sélectifs et puissants, de la formule (I), ou sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, utilisés dans le traitement de troubles mentaux, neurologiques et cognitifs caractérisés par une diminution des fonctions cholinergiques.
• Ligands for Brain Cholinergic Channel Receptors: Synthesis and in Vitro Characterization of Novel Isoxazoles and Isothiazoles as Bioisosteric Replacements for the Pyridine Ring in Nicotine
  作者：David S. Garvey、James T. Wasicak、Richard L. Elliott、Suzanne Lebold、Ann-Marie Hettinger、George M. Carrera、Nan-Horng Lin、Yun He、Mark W. Holladay

  DOI：10.1021/jm00052a005

  日期：1994.12

  (S)-nicotine (2a) in a preparation of whole rat brain. However, in a paradigm measuring the evoked release of [3H]dopamine from a preparation of rat striatum, there were differences in the agonist potencies and efficacies of these analogues relative to 2a. The differences in agonist potency observed between compounds of comparable binding potency may be due to differences in ligand interactions with various

  激活神经元烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的配体代表了姑息治疗与阿尔茨海默氏病（AD）相关的记忆丧失症状的潜在方法。基于此方法，制备了一系列新颖的3,5-二取代异恶唑和异噻唑，并在体外作为神经元nAChR的胆碱能通道激活剂（ChCA）进行了评估。发现在整个大鼠脑的制备中，许多3-取代的5-（2-吡咯烷基）异恶唑具有与（S）-尼古丁（2a）相当的纳摩尔结合亲和力。然而，在测量从大鼠纹状体制剂中诱发的[3H]多巴胺释放的范例中，这些类似物相对于2a的激动剂效力和功效存在差异。