O-ethyl (1,2,3-triphenylcycloprop-2-en-1-yl)sulfanylmethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: O-ethyl (1,2,3-triphenylcycloprop-2-en-1-yl)sulfanylmethanethioate
• 化学式: C₂₄H₂₀OS₂
• 分子量: 388.554
• InChiKey: GHPXNZNFBQJPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-溴-2,3-二苯基-1-环丙并-2-烯基)苯 、 potassium ethyl xanthogenate 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到O-ethyl (1,2,3-triphenylcycloprop-2-en-1-yl)sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  N,S 中心基团在环丙烯和环庚三烯环周边的快速可逆迁移

  摘要：

  1,2,3-三苯基环丙烯和环庚三烯的相应衍生物中N-中心(NCS)和S-中心(SPh, SC3Ph3, SC(OEt)=S)基团环行重排的动力学和机制研究了动态1H和13C核磁共振光谱学。异硫氰酸酯基团的迁移通过离解-重组机制发生，中间形成紧密的离子对。环丙烯和环庚三烯环周边的苯硫基迁移是通过 1,2-移位机制发生的。发现O-乙基二硫代碳酸酯基团在S-(1,2,3-三苯基环丙烯-3-基)-O-乙基二硫代碳酸酯中的重排通过3,3-σ迁移机制发生。通过X射线分析研究了O-乙基S-(1,2,3-三苯基环丙烯-3-基)二硫代碳酸酯的分子和晶体结构。

  DOI：

  10.1007/bf02498157

文献信息

• Fast and reversible migrations of N,S-centered groups around the perimeter of cyclopropene and cycloheptatriene rings
  作者：V. I. Minkin、I. E. Mikhailov、G. A. Dushenko、O. E. Kompan、A. Zschunke

  DOI：10.1007/bf02498157

  日期：1998.5

  and mechanism of circumambulatory rearrangements of N-centered (NCS) and S-centered (SPh, SC3Ph3, SC(OEt)=S) groups in corresponding derivatives of 1,2,3-triphenylcyclopropene and cycloheptatriene were studied by dynamic1H and13C NMR spectroscopy. Migrations of the isothiocyanate group occur by the dissociation-recombination mechanism with intermediate formation of a tight ionic pair. Migrations of

  1,2,3-三苯基环丙烯和环庚三烯的相应衍生物中N-中心(NCS)和S-中心(SPh, SC3Ph3, SC(OEt)=S)基团环行重排的动力学和机制研究了动态1H和13C核磁共振光谱学。异硫氰酸酯基团的迁移通过离解-重组机制发生，中间形成紧密的离子对。环丙烯和环庚三烯环周边的苯硫基迁移是通过 1,2-移位机制发生的。发现O-乙基二硫代碳酸酯基团在S-(1,2,3-三苯基环丙烯-3-基)-O-乙基二硫代碳酸酯中的重排通过3,3-σ迁移机制发生。通过X射线分析研究了O-乙基S-(1,2,3-三苯基环丙烯-3-基)二硫代碳酸酯的分子和晶体结构。