1,8-bis(dimethylcarbamoyl)naphthalene | 24476-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(dimethylcarbamoyl)naphthalene
• 英文别名: N,N,N',N'-tetramethylnaphthalene-1,8-dicarboxamide；Naphtho-1.8-dicarbonsaeure-bis-dimethylamid；Naphthalin-1,8-dicarbonsaeure-bis-dimethylamid；N1,N1,N8,N8-Tetramethyl-1,8-naphthalenedicarboxamide；1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethylnaphthalene-1,8-dicarboxamide
• CAS: 24476-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: IYRDAMXYWVIJST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylcarbamoyl)naphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 以90%的产率得到1,8-bis(dimethylaminomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（二​​甲基氨基甲基）萘：一种新型质子海绵

  摘要：

  合成了具有质子海绵特征的1,8-双（二​​甲基氨基甲基）萘（DMAMN）。质子化DMAMN的1 H NMR，红外和X射线衍射研究表明，分子内NHN +氢键的形成略弱于质子化的1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMAN）。这在固体盐的红外光谱中特别明显（吸收出现在2000 cm –1以上）。应该强调的是，在CH 3 CN解决方案中，DMAMN·H +的宽连续谱的强度大于DMAN·H +的宽连续谱的强度。。在后一种情况下，会产生π电子共轭，这在分子内的氢键中会减少质子拉伸振动的跃迁矩。通过X射线衍射确定硝酸DMAMN的结构。DMAMN·HNO 3晶体为单斜晶，空间群P 2 1 / c，a = 10.938（3），b = 11.829（3），c = 12.497（3）Åβ= 90.40（3）°，Z = 4。分子内[NHN] +氢键长度为2.642（3）Å。

  DOI：

  10.1039/p29910001643
• 作为产物：
  描述：

  1,8-naphthalene dicarboxylic acid chloride 、 盐酸二甲胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以56%的产率得到1,8-bis(dimethylcarbamoyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（二​​甲基氨基甲基）萘：一种新型质子海绵

  摘要：

  合成了具有质子海绵特征的1,8-双（二​​甲基氨基甲基）萘（DMAMN）。质子化DMAMN的1 H NMR，红外和X射线衍射研究表明，分子内NHN +氢键的形成略弱于质子化的1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMAN）。这在固体盐的红外光谱中特别明显（吸收出现在2000 cm –1以上）。应该强调的是，在CH 3 CN解决方案中，DMAMN·H +的宽连续谱的强度大于DMAN·H +的宽连续谱的强度。。在后一种情况下，会产生π电子共轭，这在分子内的氢键中会减少质子拉伸振动的跃迁矩。通过X射线衍射确定硝酸DMAMN的结构。DMAMN·HNO 3晶体为单斜晶，空间群P 2 1 / c，a = 10.938（3），b = 11.829（3），c = 12.497（3）Åβ= 90.40（3）°，Z = 4。分子内[NHN] +氢键长度为2.642（3）Å。

  DOI：

  10.1039/p29910001643

文献信息

• Schindlbauer,H.; Fischer,S., Synthesis, 1972, p. 634 - 635
  作者：Schindlbauer,H.、Fischer,S.

  DOI：——

  日期：——
• 1,8-Bis(dimethylaminomethyl)naphthaiene: a new proton sponge
  作者：Bogumił Brzezinski、Tadeusz Głowiak、Eugeniusz Grech、Zbigniew Malarski、Lucjan Sobczyk

  DOI：10.1039/p29910001643

  日期：——

  1,8-bis(dimethylaminomethyl)naphthalene (DMAMN), which exhibits the features of a proton sponge, has been synthesized. 1H NMR, infrared and X-ray diffraction studies on protonated DMAMN indicate the formation of intramolecular NHN + hydrogen bonds which are a little weaker than those in protonated 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (DMAN). This is particularly apparent in the IR spectra of solid salts

  合成了具有质子海绵特征的1,8-双（二​​甲基氨基甲基）萘（DMAMN）。质子化DMAMN的1 H NMR，红外和X射线衍射研究表明，分子内NHN +氢键的形成略弱于质子化的1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMAN）。这在固体盐的红外光谱中特别明显（吸收出现在2000 cm –1以上）。应该强调的是，在CH 3 CN解决方案中，DMAMN·H +的宽连续谱的强度大于DMAN·H +的宽连续谱的强度。。在后一种情况下，会产生π电子共轭，这在分子内的氢键中会减少质子拉伸振动的跃迁矩。通过X射线衍射确定硝酸DMAMN的结构。DMAMN·HNO 3晶体为单斜晶，空间群P 2 1 / c，a = 10.938（3），b = 11.829（3），c = 12.497（3）Åβ= 90.40（3）°，Z = 4。分子内[NHN] +氢键长度为2.642（3）Å。