3β-Acetoxy-19-hydroxy-androsten-(5) | 55320-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-19-hydroxy-androsten-(5)
• 英文别名: Androst-5-en-3β,19-diol-3-acetat；3β-Acetoxy-androsten-(5)-ol-(19)；Androst-5-ene-3,19-diol, 3-acetate, (3beta)-；[(3S,8S,9S,10S,13S,14S)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 55320-48-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: BGAZVNVBQPWWTI-HXIANDDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-19-hydroxy-androsten-(5) 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 19-Dideuterio-19-acetoxy-androsten-(5)-ol-(3β)
  参考文献：
  名称：

  将氘引入 C-19 角甲基

  摘要：

  通过使用现在容易获得的 19-羟基-Δ-类固醇，已经开发了将一个或三个氘原子引入 C-19 角甲基的方法，以提供适用于质谱研究的标记底物。因此，用氚化试剂代替氘化试剂将为在角甲基中标记的放射性类固醇开辟一条途径。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(63)80017-3
• 作为产物：
  描述：

  5α-bromo-3β-acetoxyl-androst-6β-ol 生成 3β-Acetoxy-19-hydroxy-androsten-(5)
  参考文献：
  名称：

  Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. 248. Stereochemical effects in electron impact induced retro-Diels-Alder fragmentations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00452a041

文献信息

• US4071625A
  申请人：——

  公开号：US4071625A

  公开（公告）日：1978-01-31
• US4139617A
  申请人：——

  公开号：US4139617A

  公开（公告）日：1979-02-13
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. 248. Stereochemical effects in electron impact induced retro-Diels-Alder fragmentations
  作者：J. Scott Dixon、I. Midgley、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00452a041

  日期：1977.5
• The introduction of deuterium into the C-19 angular methyl group
  作者：Carl Djerassi、M.A. Kielczewski

  DOI：10.1016/s0039-128x(63)80017-3

  日期：1963.8

  19-hydroxy-Δ -steroids, methods have been developed for the introduction of one or three deuterium atoms into the C-19 angular methyl group to afford labeled substrates suitable for mass spectrometric studies. Substitution of tritiated for deuterated reagents would thus open a route to radioactive steroids labeled in the angular methyl group.

  通过使用现在容易获得的 19-羟基-Δ-类固醇，已经开发了将一个或三个氘原子引入 C-19 角甲基的方法，以提供适用于质谱研究的标记底物。因此，用氚化试剂代替氘化试剂将为在角甲基中标记的放射性类固醇开辟一条途径。