1-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)-2,3-dimethoxynaphthalene | 1219118-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)-2,3-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-(2,3-Dimethoxynaphthalen-1-yl)-6-methoxy-4-methylphenol；2-(2,3-dimethoxynaphthalen-1-yl)-6-methoxy-4-methylphenol
• CAS: 1219118-28-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: NTCVYGPHZRJIRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 、 2,3-二甲氧基萘 在 N-methyl-N,N,N-triethylammonium methylsulfate 作用下， 以 甲醇 、 六氟异丙醇 为溶剂， 以12%的产率得到1-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)-2,3-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  高效的阳极和直接苯酚-芳烃 C,C 交叉偶联：水或甲醇的良性作用

  摘要：

  用于合成非对称联芳基的 C,C 交叉偶联反应代表了当代有机化学中最重要的转变之一。近几十年来，已经开发了各种有用的合成方法，因为非对称联芳基化合物在天然产物合成中发挥着明显的作用，作为均相催化和材料科学中的配体系统。通过直接 C,H 活化转化简单芳烃属于制备联芳基化合物的前沿策略；特别是 2 倍的 C,H 激活是非常有趣的。然而，在大多数例子中，需要非常昂贵的贵金属催化剂、配体系统和大量产生废物的氧化剂。电化学程序被认为是固有的“绿色”方法，因为只需要电子，因此，不产生试剂废物。在这里，我们报告了一种在氟化介质中使用掺硼金刚石 (BDD) 阳极在苯酚和芳烃之间交叉耦合的无金属电化学方法。我们的可持续方法不需要离开功能。使用水或甲醇作为介体代表了获得具有极好选择性和有吸引力的合成产率的非对称联芳基化合物的关键改进。

  DOI：

  10.1021/ja211005g

文献信息

• Efficient Anodic and Direct Phenol-Arene C,C Cross-Coupling: The Benign Role of Water or Methanol
  作者：Axel Kirste、Bernd Elsler、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/ja211005g

  日期：2012.2.22

  reactions for the synthesis of nonsymmetrical biaryls represent one of the most significant transformations in contemporary organic chemistry. A variety of useful synthetic methods have been developed in recent decades, since nonsymmetrical biaryls play an evident role in natural product synthesis, as ligand systems in homogeneous catalysis and materials science. Transformation of simple arenes by direct

  用于合成非对称联芳基的 C,C 交叉偶联反应代表了当代有机化学中最重要的转变之一。近几十年来，已经开发了各种有用的合成方法，因为非对称联芳基化合物在天然产物合成中发挥着明显的作用，作为均相催化和材料科学中的配体系统。通过直接 C,H 活化转化简单芳烃属于制备联芳基化合物的前沿策略；特别是 2 倍的 C,H 激活是非常有趣的。然而，在大多数例子中，需要非常昂贵的贵金属催化剂、配体系统和大量产生废物的氧化剂。电化学程序被认为是固有的“绿色”方法，因为只需要电子，因此，不产生试剂废物。在这里，我们报告了一种在氟化介质中使用掺硼金刚石 (BDD) 阳极在苯酚和芳烃之间交叉耦合的无金属电化学方法。我们的可持续方法不需要离开功能。使用水或甲醇作为介体代表了获得具有极好选择性和有吸引力的合成产率的非对称联芳基化合物的关键改进。
• Anodic Phenol-Arene Cross-Coupling Reaction on Boron-Doped Diamond Electrodes
  作者：Axel Kirste、Gregor Schnakenburg、Florian Stecker、Andreas Fischer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.200904763

  日期：2010.1.25

  Particularly sustainable: The anodic cross‐coupling reaction between phenols and arenes can be performed on boron‐doped diamond electrodes. The arylated products are formed directly and obtained, in some cases, with high selectivity. Since only hydrogen atoms are sacrificed in the course of reaction this methodology opens the door to a novel concept for biaryl formation.

  特别可持续：可以在掺硼金刚石电极上进行苯酚和芳烃之间的阳极交叉偶联反应。芳基化的产物直接形成并在某些情况下以高选择性获得。由于在反应过程中仅氢原子被牺牲，因此该方法为联芳基形成的新概念打开了大门。
• Oxidative Cross-Coupling of Substituted Phenols with Unactivated Aromatics
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201700666

  日期：2017.8.10

  C–H arylation of substituted phenols or naphthols with substituted aromatics in the presence of K2S2O8 and Bu4N+·HSO4– in CF3COOH at ambient temperature providing unsymmetrical biaryls is described. The cross-coupling reaction is compatible with various substituted phenols and aromatics. Based on oxidation potential studies, it was observed that phenols with oxidation potentials up to 0.68 V and naphthols

  描述了在环境温度下在 CF3COOH 中，在 K2S2O8 和 Bu4N+·HSO4– 存在下，取代苯酚或萘酚与取代芳烃的区域选择性 C-H 芳基化反应，提供不对称的联芳基化合物。交叉偶联反应与各种取代苯酚和芳烃相容。根据氧化电位研究，观察到氧化电位高达 0.68 V 的酚和高达 0.88 V 的萘酚与反应相容。交叉偶联反应通过 K2S2O8 与取代苯酚的反应进行，提供阳离子苯酚自由基中间体，该中间体通过 H+ 的解离进一步转化为苯氧基自由基中间体。随后苯氧基自由基中间体与取代芳烃的自由基-阴离子偶联提供交叉偶联产物。