trans-11-{4-[(4-hexylphenyl)azo]phenoxy}undecanoic acid | 169205-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: trans-11-{4-[(4-hexylphenyl)azo]phenoxy}undecanoic acid
• 英文别名: 11-[4-((4-hexylphenyl)azo)phenoxy]undecanoic acid
• CAS: 169205-16-7
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₃
• 分子量: 466.664
• InChiKey: IEZMXHIMEZHNNS-NVQSTNCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-11-{4-[(4-hexylphenyl)azo]phenoxy}undecanoic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-N-(10-{4-[(4-hexylphenyl)azo]phenoxy}decyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Langmuir Monolayers of Azobenzene Derivative with a Urea Head Group

  摘要：

  首次合成了一种含有脲头基的偶氮苯（Az）双亲化合物[N-(10-{4-[(4-己基苯基)偶氮]苯氧基})癸基脲（6Az10-Urea）]，并研究了这种双亲化合物在空气-水界面上的铺展行为、形态、吸收光谱特征和光活性。通过与同源结构的羧酸衍生物进行比较，论证了这种单分子层的特征。在 Az 单元的反式和顺式中，6Az10-脲都形成了类似聚合物的稳定单层，这可能表明脲头形成了分子间分叉的 NH-O=C 氢键。与简单的长烷基脲单层不同，本单层在考察温度区域（10-35 °C）内没有出现热相变。在反式-6Az10-脲单层中，Az 单元形成了倾斜的聚集体。在这种聚集状态下，6Az10-脲单层中的反式-顺式光异构化完全受阻，尽管该单层比相应的羧酸衍生物的单层更宽大，而在后者中光异构化继续进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2807
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 trans-11-{4-[(4-hexylphenyl)azo]phenoxy}undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Langmuir Monolayers of Azobenzene Derivative with a Urea Head Group

  摘要：

  首次合成了一种含有脲头基的偶氮苯（Az）双亲化合物[N-(10-{4-[(4-己基苯基)偶氮]苯氧基})癸基脲（6Az10-Urea）]，并研究了这种双亲化合物在空气-水界面上的铺展行为、形态、吸收光谱特征和光活性。通过与同源结构的羧酸衍生物进行比较，论证了这种单分子层的特征。在 Az 单元的反式和顺式中，6Az10-脲都形成了类似聚合物的稳定单层，这可能表明脲头形成了分子间分叉的 NH-O=C 氢键。与简单的长烷基脲单层不同，本单层在考察温度区域（10-35 °C）内没有出现热相变。在反式-6Az10-脲单层中，Az 单元形成了倾斜的聚集体。在这种聚集状态下，6Az10-脲单层中的反式-顺式光异构化完全受阻，尽管该单层比相应的羧酸衍生物的单层更宽大，而在后者中光异构化继续进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2807

文献信息

• PHOTO-REACTIVE ADHESIVE AGENT
  申请人：National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

  公开号：US20150159058A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  This invention provides an adhesive agent with a stronger adhesive force that can adhere and be peeled reversibly with the irradiation of light. With the use of a liquid crystalline polymer compound containing azobenzene or a sugar alcohol derivative containing a hydroxyl group and azobenzene, a photo-reactive adhesive agent that can strongly adhere to and be peeled from a substrate reversibly with the irradiation of light can be obtained.
• US9464216B2
  申请人：——

  公开号：US9464216B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• Langmuir Monolayers of Azobenzene Derivative with a Urea Head Group
  作者：Takahiro Seki、Takashi Fukuchi、Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2807

  日期：1998.12

  An azobenzene (Az) containing amphiphile having a urea head group [N-(10-4-[(4-hexylphenyl)azo]phenoxy})decylurea (6Az10-Urea)] was synthesized for the first time, and the spreading behavior, morphology, absorption spectral features, and photoreactivity of this amphiphile at the air–water interface was examined. The features of this monolayer were argued in comparison with those of a carboxylic acid derivative of the homologous structure. Polymer-like stable stable monolayers were formed form 6Az10-Urea both in the trans and cis forms of the Az unit, possibly indicating the formation of intermolecular bifurcated NH···O=C hydrogen bonds of urea heads. Unlike monolayers of simple long alkylureas, the present monolayer did not show a thermal phase transition within the temperature region examined (10—35 °C). In the trans-6Az10-Urea monolayer, the Az unit formed tilted aggregates. In this aggregation state, the trans-to-cis photoisomerization in the 6Az10-Urea monolayer was completely hindered despite the fact that the monolayer was more expanded than that of a corresponding carboxylic acid derivative in which the photoisomerization proceeded.

  首次合成了一种含有脲头基的偶氮苯（Az）双亲化合物[N-(10-4-[(4-己基苯基)偶氮]苯氧基})癸基脲（6Az10-Urea）]，并研究了这种双亲化合物在空气-水界面上的铺展行为、形态、吸收光谱特征和光活性。通过与同源结构的羧酸衍生物进行比较，论证了这种单分子层的特征。在 Az 单元的反式和顺式中，6Az10-脲都形成了类似聚合物的稳定单层，这可能表明脲头形成了分子间分叉的 NH-O=C 氢键。与简单的长烷基脲单层不同，本单层在考察温度区域（10-35 °C）内没有出现热相变。在反式-6Az10-脲单层中，Az 单元形成了倾斜的聚集体。在这种聚集状态下，6Az10-脲单层中的反式-顺式光异构化完全受阻，尽管该单层比相应的羧酸衍生物的单层更宽大，而在后者中光异构化继续进行。