1-phenyl-4-(4-cyano-1-naphthylmethylene)piperidine | 91759-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(4-cyano-1-naphthylmethylene)piperidine
• 英文别名: 1-Phenyl-4-<(4-cyano-1-naphthyl)methylene>piperidine；Fluoroprobe；4-[(1-phenylpiperidin-4-ylidene)methyl]naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 91759-52-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: YEBNQUQCOVQUKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(4-cyano-1-naphthylmethylene)piperidine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到1-Phenyl-4-<(4-cyano-1-naphthyl)methyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的供体-桥-受体系统的合成和探索性的光物理研究

  摘要：

  我们报告了N-芳基和N-烷基取代的4-哌啶酮的两步合成法，其中N取代基很容易改变。通过羰基官能团的转化，由这些哌啶酮合成了许多分子内供体-受体系统。系统地研究了N-芳基供体对电子吸收和荧光光谱的影响。结论是，某些系统可以用作对溶剂极性具有高灵敏度的高效荧光探针。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121005
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)萘-1-甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-phenyl-4-(4-cyano-1-naphthylmethylene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的供体-桥-受体系统的合成和探索性的光物理研究

  摘要：

  我们报告了N-芳基和N-烷基取代的4-哌啶酮的两步合成法，其中N取代基很容易改变。通过羰基官能团的转化，由这些哌啶酮合成了许多分子内供体-受体系统。系统地研究了N-芳基供体对电子吸收和荧光光谱的影响。结论是，某些系统可以用作对溶剂极性具有高灵敏度的高效荧光探针。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121005

文献信息

• Systematic study of a series of highly fluorescent rod-shaped donor-acceptor systems
  作者：R. M. Hermant、N. A. C. Bakker、T. Scherer、B. Krijnen、Jan W. Verhoeven

  DOI：10.1021/ja00159a050

  日期：1990.1

  The synthesis and emissive properties of bichromophoric molecules are reported. All systems contain an anilino group as a one-electron donor (D) and various substituted ethylene moieties as electron acceptor (A) separated by a rod-shaped alicyclic framework provide by a piperidine ring. From the emissive properties it is concluded that in these molecules the electronic coupling between D and A is sufficient

  报道了双发色分子的合成和发射特性。所有系统都包含一个苯胺基作为单电子供体 (D) 和各种取代的亚乙基部分作为电子受体 (A)，它们被由哌啶环提供的棒状脂环骨架隔开。从发射特性可以得出结论，在这些分子中，D 和 A 之间的电子耦合足以在激发时允许完全电荷转移（如果热力学可行）
• Excited-state dipole moment and solvatochromism of highly fluorescent rod-shaped bichromophoric molecules
  作者：Ger F. Mes、Bettina De Jong、Hendrik J. Van Ramesdonk、Jan W. Verhoeven、John M. Warman、Matthijs P. De Haas、Leny E. W. Horsman-Van den Dool

  DOI：10.1021/ja00334a011

  日期：1984.10
• LUMINESCENT TRANSITION METAL-LIGAND COMPLEX AND SENSOR, PROBE, SYSTEM AND METHOD BASED THEREON FOR DETECTING POLAR SOLVENTS
  申请人：University of Maryland Baltimore County

  公开号：EP0972184A1

  公开（公告）日：2000-01-19
• EP0972184A4
  申请人：——

  公开号：EP0972184A4

  公开（公告）日：2000-03-29
• US6699717B1
  申请人：——

  公开号：US6699717B1

  公开（公告）日：2004-03-02