6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methylhexan-1-ol | 188730-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methylhexan-1-ol
• 英文别名: (S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-hexan-1-ol；(5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhexan-1-ol
• CAS: 188730-01-0
• 化学式: C₁₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 246.465
• InChiKey: PBYKOZZKRNXAPT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methylhexan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-6-benzyloxy-2-methyl-hexyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过基于大环内酯化的策略全合成埃坡霉素 A 和 B

  摘要：

  描述了埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 及其几种类似物的全合成。报道的策略依赖于大环内酯化方法，并分别具有前体 3 和 4 中大环双键的选择性环氧化（方案 1），以及高收敛性和灵活性。构建块 9-12 和 15 是通过不对称过程构建的，并通过 Wittig、羟醛和大环内酯化反应偶联，以相对较短的路线提供埃坡霉素及其几种类似物的基本骨架。利用通过立体选择性 Wittig 反应获得的中间体 14 及其与 SAMP 腙13 的 Enders 偶联（方案 8），

  DOI：

  10.1021/ja971110h

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones A and B via a Macrolactonization-Based Strategy
  作者：K. C. Nicolaou、S. Ninkovic、F. Sarabia、D. Vourloumis、Y. He、H. Vallberg、M. R. V. Finlay、Z. Yang

  DOI：10.1021/ja971110h

  日期：1997.8.1

  The total syntheses of epothilones A (1) and B (2) and several analogues thereof are described. The reported strategy relies on a macrolactonization approach and features selective epoxidation of the macrocycle double bond in precursors 3 and 4 (Scheme 1), respectively, as well as high convergency and flexibility. Building blocks 9−12 and 15 were constructed by asymmetric processes and coupled via

  描述了埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 及其几种类似物的全合成。报道的策略依赖于大环内酯化方法，并分别具有前体 3 和 4 中大环双键的选择性环氧化（方案 1），以及高收敛性和灵活性。构建块 9-12 和 15 是通过不对称过程构建的，并通过 Wittig、羟醛和大环内酯化反应偶联，以相对较短的路线提供埃坡霉素及其几种类似物的基本骨架。利用通过立体选择性 Wittig 反应获得的中间体 14 及其与 SAMP 腙13 的 Enders 偶联（方案 8），
• Total Synthesis of 16-Desmethylepothilone B, Epothilone B10, Epothilone F, and Related Side Chain Modified Epothilone B Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、N. Paul King、M. Raymond V. Finlay、Rita Scarpelli、M. Manuela A. Pereira、Birgit Bollbuck、Antony Bigot、Barbara Werschkun、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b

  日期：2000.8.4

  total synthesis of epothilones has been streamlined and improved to a high level of efficiency and stereoselectivity. This strategy has been applied to the construction of vinyl iodide 19 which served as a common intermediate for the synthesis of a series of natural and designed epothilones including an epothilone B10 (3), epothilone F (5), 16-desmethylepothilone B (14), pyridine epothilones 57a-57g

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。
• Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、M. Ray V. Finlay、N. Paul King、Barbara Werschkun、Antony Bigot

  DOI：10.1039/a809954e

  日期：——

  During a synthesis of 16-desmethylepothilone B new methods for the convergent and highly stereoselective synthesis of epothilone B and analogues were developed.

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。
• Process for the preparation of epothilone derivatives, new epothilone derivatives as well as new intermediate products for the process and the methods of preparing same
  申请人：Koch Guido

  公开号：US20060106073A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention provides a synthesis for the preparation of epothilone derivatives of formula 9 wherein R1 is methyl, and R2 is an unsubstituted or substituted aryl; an unsubstituted or substituted heteroaryl; or an unsubstituted or substituted heterocyclic radical fused to a benzene nucleus; and salts thereof, and intermediates for the synthesis of a compound of formula 9

  本发明提供了一种合成方法，用于制备式9的环丝菌素衍生物，其中R1为甲基，R2为未取代或取代的芳基；未取代或取代的杂芳基；或与苯环融合的未取代或取代的杂环基；以及其盐，以及式9化合物的合成中间体。
• [EN] A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONE DERIVATIVES, NEW EPOTHILONE DERIVATIVES AS WELL AS NEW INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THE PROCESS AND THE METHODS OF PREPARING SAME<br/>[FR] NOUVELLE TECHNIQUE DE PREPARATION DE DERIVES D'EPOTHILONE, NOUVEAUX DERIVES DE L'EPOTHILONE ET NOUVEAUX PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CETTE TECHNIQUE ET DANS LES PROCEDES DE PREPARATION DE CES DERIVES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004024735A3

  公开（公告）日：2004-07-22