6-苯乙烯基水杨酸乙酯 | 136819-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 6-苯乙烯基水杨酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 6-styrylsalicylate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-6-[(E)-2-phenylethenyl]benzoate
• CAS: 136819-94-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: RLCIBDMBUMIIMC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯乙烯基水杨酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以69.6%的产率得到3,4-Dihydro-8-hydroxy-3-phenylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Annelation Reactions of Enaminones with Ethyl Acetoacetate. Studies on the .BETA.-Carbonyl Compounds Connected with the .BETA.-Polyketides. XI.

  摘要：

  尽管在与乙酰乙酸乙酯的活性甲烷中，与enaminones的反应中，碳酰氧或相邻于氮的非饱和碳处都可能发生缩合，但enaminones 1和2与乙酰乙酸乙酯在Knoevenagel催化剂存在下进行的缩合反应，生成α-吡喃酮3和4，以及与乙酰乙酸乙酯的二阴离子反应生成乙酸水杨酯6和19的结果表明，这些反应在后者位置进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1655
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 (1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 生成 6-苯乙烯基水杨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Annelation Reactions of Enaminones with Ethyl Acetoacetate. Studies on the .BETA.-Carbonyl Compounds Connected with the .BETA.-Polyketides. XI.

  摘要：

  尽管在与乙酰乙酸乙酯的活性甲烷中，与enaminones的反应中，碳酰氧或相邻于氮的非饱和碳处都可能发生缩合，但enaminones 1和2与乙酰乙酸乙酯在Knoevenagel催化剂存在下进行的缩合反应，生成α-吡喃酮3和4，以及与乙酰乙酸乙酯的二阴离子反应生成乙酸水杨酯6和19的结果表明，这些反应在后者位置进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1655

文献信息

• US5371062A
  申请人：——

  公开号：US5371062A

  公开（公告）日：1994-12-06
• Annelation Reactions of Enaminones with Ethyl Acetoacetate. Studies on the .BETA.-Carbonyl Compounds Connected with the .BETA.-Polyketides. XI.
  作者：Naoki TAKEUCHI、Satoko HANDA、Kumi KOYAMA、KOhji KAMATA、Kaori GOTO、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.39.1655

  日期：——

  Though condensation at either the carbonyl oxygen or the unsaturaced carbon adjacent to nitrogen of enaminones can occur in the reaction with the active methylene of ethyl acetoacetate, the results obtained in the condensation reactions of the enaminones 1 and 2 with ethyl acetoacetate in the presence of Knoevenagel catalysts to give the α-pyranones 3 and 4 and with the dianion of ethyl acetoacetate to give the ethyl salicylates 6 and 19 show that these reactions proceed at the latter position.

  尽管在与乙酰乙酸乙酯的活性甲烷中，与enaminones的反应中，碳酰氧或相邻于氮的非饱和碳处都可能发生缩合，但enaminones 1和2与乙酰乙酸乙酯在Knoevenagel催化剂存在下进行的缩合反应，生成α-吡喃酮3和4，以及与乙酰乙酸乙酯的二阴离子反应生成乙酸水杨酯6和19的结果表明，这些反应在后者位置进行。