(R)-ethyl 2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>propanoate | 90246-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>propanoate
• 英文别名: ethyl 2(R)-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanoate；ethyl (2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 90246-33-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: YASBFNGFMQZSHV-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>propanoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 仲丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-(triphenylphosphoranylidene)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a022
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (R)-ethyl 2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a022

文献信息

• Stereocontrolled preparation of tetrahydrofurans from acid-promoted rearrangements of allylic acetals
  作者：Mark H. Hopkins、Larry E. Overman、Gilbert M. Rishton

  DOI：10.1021/ja00014a030

  日期：1991.7

  tetrahydrofurans from readily available allylic diol and carbonyl components is reported. This synthesis is highly stereocontrolled and allows carbon side chains to be incorporated at each carbon. Enantiomerically pure tetrahydrofurans are readily prepared from chiral, nonracemic allylic diol precursors. The asymmetric synthesis of (+)-muscarine tosylate from the lactate-derived allylic diol 6a demonstrates that

  报道了一种从容易获得的烯丙基二醇和羰基组分构建取代四氢呋喃的新方法。这种合成是高度立体控制的，并允许在每个碳上结合碳侧链。对映异构纯的四氢呋喃很容易从手性、非外消旋的烯丙二醇前体制备。从乳酸衍生的烯丙基二醇 6a 不对称合成 (+)-毒蕈碱甲苯磺酸酯表明，关键的重排步骤发生在同烯丙基立体中心的构型保留（方案 V）。来自 5R 缩酮 26b 的酰基四氢呋喃 (-)-27b 组装中光学活性的完全保留（方案 IV）与两步环化-频哪醇序列（方案 VII）发生的中心重排一致。
• The total synthesis of rhynchosporosides <i>via</i> orthogonal one-pot glycosylation and stereoselective α-glycosylation strategies
  作者：Rui Yang、Xingchun Sun、Yunqin Zhang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1039/d2ob01243j

  日期：——

  collective synthesis of rhynchosporosides causing scald diseases has been achieved, which features orthogonal one-pot glycosylation on the basis of PTFAI glycosylation, Yu glycosylation, and PVB glycosylation and merging reagent modulation and remote anchimeric assistance (RMRAA) α-glucosylation strategies. The issues inherent to the thioglycoside-based orthogonal one-pot glycosylation strategy, such as

  以PTFAI糖基化、Yu糖基化、PVB糖基化为基础的正交一锅法糖基化以及合并试剂调控和远程非嵌合辅助（RMRAA）α-糖基化策略，实现了高效、集体合成引起烫伤病的钩孢子苷。基于硫糖苷的正交一锅糖基化策略所固有的问题（例如糖苷配基转移）已被这种正交一锅糖基化策略排除，该策略可以简化聚糖的化学合成。
• HOPKINS, MARK H.;OVERMAN, LARRY E.;RISHTON, GILBERT M., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N4, C. 5354-5365
  作者：HOPKINS, MARK H.、OVERMAN, LARRY E.、RISHTON, GILBERT M.

  DOI：——

  日期：——
• OVERMAN, LARRY E.;ITO, FUMITAKA
  作者：OVERMAN, LARRY E.、ITO, FUMITAKA

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Larry E. Overman、Kenneth L. Bell、Fumitaka Ito

  DOI：10.1021/ja00327a022

  日期：1984.7