N-(2-(1-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)piperidin-4-yl)ethyl)methanesulfonamide | 71207-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2-(1-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)piperidin-4-yl)ethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-4-[4-(2-methanesulphonamidoethyl)-piperidino]quinazoline；N-[2-[1-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)piperidin-4-yl]ethyl]methanesulfonamide
• CAS: 71207-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 394.495
• InChiKey: FEPIIPAKMIEYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(N-Boc-4-哌啶基)乙胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-(1-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)piperidin-4-yl)ethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型NPP1抑制剂喹唑啉-4-哌啶磺酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  最近显示，胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（NPP1）促进主动脉瓣的矿化，因此，其抑制作用是一个重要的目标。喹唑啉-4-哌啶磺酰胺化合物（QPS1）已被描述为NPP1的特异性和非竞争性抑制剂。我们在此报告了使用QPS1作为先导化合物的新型喹唑啉-4-哌啶磺酰胺类似物的合成和体外抑制研究。在制备的26种衍生物中，发现有四种化合物 对人NPP1的K i <105 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.094

文献信息

• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP-1) INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTÉRASE (ENPP-1) ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：MAVUPHARMA INC

  公开号：WO2019046778A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Disclosed herein are methods and compounds of augmenting and enhancing the production of type I IFNs in vivo. In some embodiments, the compounds disclosed herein are ENPP-1 inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods for the treatment of cancer or a viral infection.

  本文揭示了一种增强和促进体内I型干扰素产生的方法和化合物。在某些实施例中，本文所披露的化合物是ENPP-1抑制剂，药物组合物，以及用于治疗癌症或病毒感染的方法。
• 4-[4-(Substituted)piperidino]quinazoline cardiac stimulants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04188391A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  6,7-Dialkoxy-4-[4-(substituted)piperidino]quinazolines wherein the 4-substituent is -(CHR.sup.1).sub.m -Z wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; m is 1 or 2, with the proviso that when m is 2, each R.sup.1 can be the same or different; Z is -N(R.sup.2)COR.sup.3, -OCONR.sup.4 R.sup.5, N(R.sup.2)SO.sub.2 R.sup.3 or -N(R.sup.2)CONR.sup.4 R.sup.5 wherein R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 is lower alkyl, benzyl or phenyl; and each of R.sup.4 and R.sup.5 is hydrogen or is selected from group R.sup.3 ; and methods for their preparation. The compounds are phosphodiesterase inhibitors and cardiac stimulants.

  6,7-二烷氧基-4-[4-(取代)piperidino]喹唑啉，其中4-取代基为-(CHR.sup.1).sub.m -Z，其中R.sup.1为氢或较低的烷基；m为1或2，但当m为2时，每个R.sup.1可以相同也可以不同；Z为-N(R.sup.2)COR.sup.3，-OCONR.sup.4 R.sup.5，N(R.sup.2)SO.sub.2 R.sup.3或-N(R.sup.2)CONR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.2为氢或较低的烷基；R.sup.3为较低的烷基，苄基或苯基；R.sup.4和R.sup.5中的每一个为氢或从R.sup.3组中选择；以及它们的制备方法。这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂和心脏兴奋剂。
• ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP-1) INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20200291024A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Disclosed herein are methods and compounds of augmenting and enhancing the production of type I IFNs in vivo. In some embodiments, the compounds disclosed herein are ENPP-1 inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods for the treatment of cancer or a viral infection.
• US4188391A
  申请人：——

  公开号：US4188391A

  公开（公告）日：1980-02-12
• Synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-4-piperidinesulfamide derivatives as inhibitors of NPP1
  作者：Elsa Forcellini、Sophie Boutin、Carole-Anne Lefebvre、Elnur Elyar Shayhidin、Marie-Chloé Boulanger、Gabrielle Rhéaume、Xavier Barbeau、Patrick Lagüe、Patrick Mathieu、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.094

  日期：2018.3

  A quinazoline-4-piperidine sulfamide compound (QPS1) has been described as a specific and non-competitive inhibitor of NPP1. We report herein the synthesis and in vitro inhibition studies of novel quinazoline-4-piperidine sulfamide analogues using QPS1 as the lead compound. Of the 26 derivatives prepared, four compounds were found to have Ki < 105 nM against human NPP1.

  最近显示，胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（NPP1）促进主动脉瓣的矿化，因此，其抑制作用是一个重要的目标。喹唑啉-4-哌啶磺酰胺化合物（QPS1）已被描述为NPP1的特异性和非竞争性抑制剂。我们在此报告了使用QPS1作为先导化合物的新型喹唑啉-4-哌啶磺酰胺类似物的合成和体外抑制研究。在制备的26种衍生物中，发现有四种化合物 对人NPP1的K i <105 nM。