p-Nitrobenzyl-phenylketonoxim | 61631-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: p-Nitrobenzyl-phenylketonoxim
• 英文别名: 4'-nitro-deoxybenzoin oxime；4'-Nitro-desoxybenzoin-oxim；N-[2-(4-Nitrophenyl)-1-phenylethylidene]hydroxylamine；N-[2-(4-nitrophenyl)-1-phenylethylidene]hydroxylamine
• CAS: 61631-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: NINARANZQYLRPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl-phenylketonoxim 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-aminophenyl)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶抑制剂：极性基团对体外和体内活性的影响。

  摘要：

  已经制备了取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺，并评估了它们在体外抑制微粒体酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶活性并降低体内胆固醇喂养的仓鼠体内肝胆固醇酯含量的能力。简单的未取代的（二芳基乙基）酰胺在体外是有效的抑制剂，但在体内却显示出较差的活性。在二芳基乙胺部分的特定位置引入极性基团会降低体外活性，但会增加体内活性。两种作用都高度依赖于结构，表明在每种模型中介导活性的特定相互作用。这些相反作用的优化导致化合物在两种模型中均有效。

  DOI：

  10.1021/jm00010a004
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1-苯基乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl-phenylketonoxim
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2H-Azirine的C键断裂：熔融氮杂骨架的正式[3 + 2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  2 H azi嗪可通过C-C键断裂充当三原子合成子，但是，它在热条件下（> 50.0 kcal mol -1）具有高能垒。据报道，钌是2 H-叠氮基与二炔的钌催化[3 + 2 + 2]环加成反应，从而导致形成稠合的氮杂骨架。这种方法的特点是在室温下前所未有的金属催化2 H叠氮基的C-C键断裂，以及由二炔构成的氮杂七元环的具有挑战性的构建。这项研究的结果为构建含氮七元环提供了一种新的反应模式，并可能在其他复杂杂环的合成中得到应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201510820

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Alkynes: Access to Polysubstituted Pyrroles
  作者：Tengfei Li、Hao Yan、Xincheng Li、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02322

  日期：2016.12.2

  A ruthenium-catalyzed intermolecular [3 + 2] cycloaddition of 2H-azirines and activated alkynes is reported, which provides polysubstituted pyrroles in moderate to good yields. This approach features a C–N bond cleavage of 2H-azirines by a ruthenium catalyst. The results of this study would provide a complementary method to synthesize polysubstituted pyrroles from the known 2H-azirine approaches and

  据报道，钌催化2 H-叠氮基和活化炔烃的分子间[3 + 2]环加成反应，可提供中等至良好收率的多取代吡咯。这种方法的特征是通过钌催化剂将2个H-叠氮基的C–N键裂解。这项研究的结果将提供一种补充方法，从已知的2 H-叠氮基方法合成多取代的吡咯并推进2 H-叠氮基化学。
• List, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2452
  作者：List

  DOI：——

  日期：——
• Rh-Catalyzed Conversion of 3-Diazoindolin-2-imines to 5<i>H</i>-Pyrazino[2,3-<i>b</i>]indoles with Photoluminescent Properties
  作者：Hualong Ding、Zaibin Wang、Songlin Bai、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03211

  日期：2017.12.15

  A rhodium-catalyzed reaction between 3-diazoindolin-2-imines and 2H-azirines, followed by treatment with a base, furnishes 5H-pyrazino[2,3-b]indoles in excellent yields. A number of functional groups tolerate the reaction conditions, and the resulting 5H-pyrazino[2,3-b]indoles present strong photoluminecence in solutions, powders, and films.