3-Propyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid | 21639-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-Propyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
• 英文别名: 3-propyl-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-propyl-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 21639-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: VFLXOZAMJHVXGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Propyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-bromo-3-propyl-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  RAFFA; MONZANI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1963, vol. 18, p. 864 - 870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰胺 、 盐酸丁脒 在 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到3-Propyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯磺酰胺与Am的铜催化合成1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物

  摘要：

  我们已经开发了一种简单实用的铜催化方法，该方法通过取代的2-卤代苯磺酰胺与am的级联反应来合成1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物，该方法对于构建这种化合物具有重要的价值。一种具有生物学和医学活性的分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900101

文献信息

• Visible Light-mediated Synthesis of Quinazolinones and Benzothiadiazine-1,1-dioxides Utilizing Aliphatic Alcohols
  作者：Saloni Kumari、Souvik Roy、Pragya Arora、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d4ob00541d

  日期：——

  The activation and utilization of challenging aliphatic alcohols like methanol and ethanol is a very appealing approach to synthesize valuable organic molecules. Utilization of methanol and ethanol as a coupling partner has emerged as a valuable alternative to synthesize industrially relevant N-heterocycles because they can be easily procured from renewable sources unlike other activated coupling partners

  甲醇和乙醇等具有挑战性的脂肪醇的活化和利用是合成有价值的有机分子的一种非常有吸引力的方法。利用甲醇和乙醇作为偶联伙伴已成为合成工业相关的N-杂环的有价值的替代方案，因为它们可以很容易地从可再生来源获得，这与其他昂贵且不稳定的活化偶联伙伴不同。在此，展示了一种温和且无金属的光催化方案，用于合成喹唑啉酮和更具挑战性的苯并噻二嗪-1,1-二氧化物，这在室温下是前所未有的。该方法展示了广泛的底物范围，并且比基于过渡金属的高温方案更有效地提供了重要的N-杂环。按照开发的方案观察到与烯丙醇的未探索的反应性。为了了解其机制，进行了一系列控制实验。
• Raffa,L. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1962, vol. 17, p. 679 - 689
  作者：Raffa,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Raffa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 483,491
  作者：Raffa

  DOI：——

  日期：——
• Raffa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 293,303
  作者：Raffa

  DOI：——

  日期：——
• One‐pot Tandem Synthesis and Spontaneous Product Separation of N‐heterocycles based on Bifunctional Small‐molecule Photocatalyst
  作者：Xin‐Rong Yao、Meng‐Ze Jia、Xiao‐Li Miao、Yun‐Rui Chen、Jia‐Qi Pan、Jie Zhang

  DOI：10.1002/cssc.202301495

  日期：2024.4.8

  Homogeneous and heterogeneous reactions wherein the resulting products remain dissolved in solvents generally require complicated separation and purification process, despite the advantage of heterogeneous systems allowing retrieval of catalysts. Herein, we have developed an efficient approach for the one‐pot tandem synthesis of quinazolines, quinazolinones and benzothiadiazine 1,1‐dioxides from alcohols and amines utilizing a bifunctional bipyridinium photocatalyst with redox and Lewis acid sites using air as an oxidant. Through solvent‐modulation strategy, the photocatalytic system exhibits high performance and enables most products to separate spontaneously. Consequently, the homogeneous catalyst can be reused by direct centrifugation isolation of the products. Notably, the method is also applicable to the less active substrates, such as heterocyclic alcohols and aliphatic alcohols, and thus provides an efficient and environmentally friendly photocatalytic route with spontaneous separation of N‐heterocycles to reduce production costs and meet the needs of atomic economy and green chemistry.