4-(3'-iodophenyl)-amino-6,7-dimethoxyquinazoline | 189290-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3'-iodophenyl)-amino-6,7-dimethoxyquinazoline
• 英文别名: N-(3-iodophenyl)-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine
• CAS: 189290-58-2
• 化学式: C₁₆H₁₄IN₃O₂
• 分子量: 407.211
• InChiKey: FGCLAQLIXMAIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-iodophenyl)-amino-6,7-dimethoxyquinazoline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-dimethoxy-4-(3-allenyl-anilino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化物转移反应合成烯丙基喹唑啉及其生物学性质

  摘要：

  Allenic quinazolines 13a – h被设计为Tarceva的模拟物，Tarceva是一种表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂，由相应的4-（碘代苯胺基）喹唑啉或4-（碘代苯氧基）喹唑啉与N，N-二环己基丙醇合成通过Sonogashira偶联生成-2-乙胺，然后进行钯催化的氢化物转移反应。检查了13a – h对A431，Kato III，SKBR3和HepG2的细胞生长抑制作用。在合成的化合物中，13a显示出与特罗凯相似的细胞生长抑制作用。而且13d和13h 尽管在100μM的化合物浓度下未观察到对其他三个细胞系的显着抑制作用，但对Kato III细胞具有特定的生长抑制作用（分别为IC 50 = 12和4.7μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3'-iodophenyl)-amino-6,7-dimethoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化物转移反应合成烯丙基喹唑啉及其生物学性质

  摘要：

  Allenic quinazolines 13a – h被设计为Tarceva的模拟物，Tarceva是一种表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂，由相应的4-（碘代苯胺基）喹唑啉或4-（碘代苯氧基）喹唑啉与N，N-二环己基丙醇合成通过Sonogashira偶联生成-2-乙胺，然后进行钯催化的氢化物转移反应。检查了13a – h对A431，Kato III，SKBR3和HepG2的细胞生长抑制作用。在合成的化合物中，13a显示出与特罗凯相似的细胞生长抑制作用。而且13d和13h 尽管在100μM的化合物浓度下未观察到对其他三个细胞系的显着抑制作用，但对Kato III细胞具有特定的生长抑制作用（分别为IC 50 = 12和4.7μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.043

文献信息

• Quinazoline formulations and therapeutic use thereof
  申请人：PARKER HUGHES INSTITUTE

  公开号：US20020111360A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Pharmaceutical compositions for parenteral administration of poorly soluble quinazoline compounds in the form of microemulsions or micellar solutions are described. The compositions are useful in treating patients suffering from cancer or having allergic reactions.

  描述了用于以微乳液或胶束溶液形式给予难溶性喹唑啉化合物的肌肉注射制剂。这些制剂对于治疗患有癌症或过敏反应的患者是有用的。
• Quinazolines and therapeutic use thereof
  申请人：Hughes Institute

  公开号：US20010016588A1

  公开（公告）日：2001-08-23

  Quinazoline compounds and methods for the treatment of cancer and for the treatment of allergic reactions.

  喹唑啉化合物及其在癌症治疗和过敏反应治疗中的方法。
• 4-ANILINOQUINAZOLINE DERIVATIVES WITH ADENOSINE-KINASE INHIBITORY PROPERTIES
  申请人：UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS - UNICAMP

  公开号：EP1737832B1

  公开（公告）日：2011-12-14
• US6258820B1
  申请人：——

  公开号：US6258820B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• US6358962B2
  申请人：——

  公开号：US6358962B2

  公开（公告）日：2002-03-19