2-vinyl-3H,5H,7H-4-oxo-6,6-dimethylbenzofuran | 80486-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-vinyl-3H,5H,7H-4-oxo-6,6-dimethylbenzofuran
• 英文别名: 6,6-dimethyl-2-vinyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one；6,6-dimethyl-2-vinyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one；6,6-dimethyl-2-vinyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo[b]furan-4-one；2-ethenyl-6,6-dimethyl-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 80486-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VFFYKFVLLQZPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid (Z)-4-methoxycarbonyloxy-but-2-enyl ester methyl ester 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到2-vinyl-3H,5H,7H-4-oxo-6,6-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Simple Preparation of New Functionalized Furan Derivatives via Sequential C-C and C-O Bond Formation Mediated by Palladium-Phosphine Catalyst

  摘要：

  一些新的单环、双环和三环呋喃衍生物通过催化方法由市售且易于获得的起始原料制成，这些原料在单一操作中通过钯介导的先后形成C-C和C-O键来合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926321

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Metastable 2,5‐Dihydrooxepines through Retro‐Claisen Rearrangements: Method and Applications
  作者：Wei Zhang、Emmanuel Baudouin、Marie Cordier、Gilles Frison、Bastien Nay

  DOI：10.1002/chem.201901675

  日期：2019.6.26

  synthesize metastable bicyclic 2,5‐dihydrooxepines from cyclic 1,3‐diketones and 1,4‐dibromo‐2‐butenes through the retro‐Claisen rearrangement of syn‐2‐vinylcyclopropyl diketone intermediates is reported. DFT calculations were performed to understand the reaction selectivity and mechanisms towards [1,3]‐ or [3,3]‐sigmatropic rearrangements, highlighting the crucial influence of the temperature. The reaction

  报道了一种通过一锅法从环状1,3-二酮和1,4-二溴-2-丁烯通过顺-2-乙烯基环丙基二酮中间体的反向克莱森重排合成亚稳的双环2,5-二氢氧杂环丁烷的方法。进行DFT计算是为了了解对[1,3]-或[3,3]-σ重排的反应选择性和机理，突出了温度的关键影响。该反应已成功应用于radulanin A（一种天然的2,5-二氢苯并xepine）的无保护基团的短合成。此外，首次证明了这种天然产品具有很强的除草潜力。
• Sustainable Palladium-Catalyzed Tsuji–Trost Reactions Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Nicholas R. Lee、Farbod A. Moghadam、Felipe C. Braga、Daniel J. Lippincott、Bingchun Zhu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01329

  日期：2020.7.2

  reactions, can be run under micellar catalysis conditions featuring not only chemistry in water but also numerous combinations of reaction partners that require low levels of palladium, typically on the order of 1000 ppm (0.1 mol %). These couplings are further characterized by especially mild conditions, leading to a number of cases not previously reported in an aqueous micellar medium. Inclusion of diverse

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。
• Oxidative Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Conjugated Olefins
  作者：Maxim G. Vinogradov、Alexander E. Kondorsky、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1055/s-1988-27465

  日期：——

  A convenient one step synthesis of the 5-aryl- or 5-(1-alkenyl)-4,5-dihydrofurans from 1,3-dicarbonyl compounds and conjugated olefins in the presence of copper(II) chloride/pyridine or copper(II) chloride/pyridine/oxygen is reported.

  据报道，在氯化铜（II）/吡啶或氯化铜（II）/吡啶/氧存在下，可方便地一步合成 1,3-二羰基化合物和共轭烯烃为原料的 5-芳基或 5-（1-烯基）-4,5-二氢呋喃。
• Alkylation of β-dicarbonyl compounds as a method for the production of functionally substituted dihydrofurans
  作者：A. M. Maharramov、N. D. Sadikhova、I. G. Mammadov、M. A. Allahverdiyev

  DOI：10.1007/s10593-009-0293-8

  日期：2009.4

  The alkylation of some representatives of beta-dicarbonyl compounds by 1,4-dibromo-2-butene and ethyl 2,3-dibromopropionate was investigated.
• Oxidative addition of 1,3-dicarbonyl compounds to dienes in the presence of Mn(III) AND Cu(II) acetates
  作者：M. G. Vinogradov、M. S. Pogosyan、A. Ya. Shteinshneider、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00949477

  日期：1981.9